Total Synthesis of Plakortide E and Biomimetic Synthesis of Plakortone B

در پایان نامه خود، Xiaoyu Sun اولین سنتز کلی تمام استریوایزومرهای ممکن پلاکورتید E را انجام می دهد و همچنین پیکربندی مطلق پلاکورتید طبیعی E را تأیید می کند. Xiaoyu Sun متعاقباً متیل استر Plakortide E را در یک تبدیل بیومیمتیک به پلاکورتون B تبدیل می کند. ساخت و عملکرد پراکسیدهای حلقوی به دلیل انرژی بسیار کم تفکیک پیوند O-O بسیار دشوار است. Plaktoride E از اسفنج دریایی جامائیکا platorits halichondrioides جدا شده و حاوی یک حلقه پراکسید پنج عضوی است که اتم‌های اکسیژن آن به مراکز درجه سوم C4 و C6 مرتبط است. روش مورد استفاده برای سنتز پراکسیدهای حلقوی بسیار جایگزین شده جدید و مفید است، و نه تنها زمینه واکنش‌های کاتالیز شده با Pd را گسترش می‌دهد، بلکه یک رویکرد مصنوعی مناسب برای تهیه سری‌های 1،2-دیوکسلان‌ها نیز فراهم می‌کند. Plakortide E و Plakortone B زیست فعال هستند، به این معنی که مطالعات مصنوعی روی آنها و آنالوگ های آنها در کشف دارو بسیار مهم است.

In his thesis, Xiaoyu Sun conducts the first total synthesis of all possible stereoisomers of plakortide E and also confirms the absolute configuration of natural plakortide E. Xiaoyu Sun subsequently converts Plakortide E methyl ester to plakortone B in a biomimetic conversion. Construction and functionalization of cyclic peroxides are notoriously difficult due to the very low O-O bond dissociation energy. Plaktoride E is isolated from the Jamaican marine sponge platorits halichondrioides and contains a five-membered peroxide ring, with oxygen atoms linked to tertiary C4 and C6 centers. The methodology used for synthesizing highly substituted cyclic peroxides is novel and useful, and not only extends the field of Pd-catalyzed reactions, but also provides a convenient synthetic approach for the preparation of the 1,2-dioxolanes series. Plakortide E and plakortone B are bioactive, which means that the synthetic studies on them and their analogs are pivotal in drug discovery.