Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide

در سال 1972، یک چرخه کاتالیزوری بسیار قدرتمند برای تشکیل پیوند کربن-کربن برای اولین بار توسط واکنش جفت‌شوندگی معرف‌های گریگنارد در sp-carbon کشف شد. در طی 30 سال گذشته، این پروتکل به طور قابل توجهی بهبود یافته و به سایر واکنش های جفت شدن ترکیبات Li، B، N، O، Al، Si، P، S، Cu، Mn، Zn، In، Sn و Hg گسترش یافته است. این واکنش ها یک روش ضروری و ساده برای شیمیدانان آلی آماده سازی ارائه کرد. به دلیل سادگی و قابلیت اطمینان در تشکیلات کربن-کربن، کربن-هترواتم و کربن- متالوئید و همچنین کارایی بالای فرآیند کاتالیزوری، واکنش ها به طور گسترده توسط شیمیدان های آلی در زمینه های مختلف مورد استفاده قرار گرفته است. کاربرد این پروتکل از سنتزهای مختلف محصولات طبیعی پیچیده گرفته تا تهیه مولکول های مرتبط بیولوژیکی از جمله داروها، مولکول های اضافی و تا مواد کاربردی را شامل می شود. واکنش های روی سطوح جامد امکان سنتز ربات و سنتز ترکیبی را فراهم می کند. اکنون، بسیاری از شیمیدان‌های آلی از استفاده از کمپلکس‌های فلزات واسطه برای تبدیل مولکول‌های آلی تردید ندارند. در واقع، سنتزهای آلی بی‌شماری توسط واکنش‌های کاتالیزور کمپلکس‌های فلزات واسطه انجام شده است که با روش‌های مصنوعی غیرممکن است. در این میان، واکنش‌های جفت متقابل کاتالیز شده با فلز بدون شک کمک زیادی به توسعه چنین منطقه جدیدی از \"سنتزهای آلی کاتالیز شده با فلز\" کرده است. یک مونوگراف عالی برای واکنش‌های جفت متقابل و سایر واکنش‌های تشکیل پیوند C-C متا کاتالیز شده اخیراً در واکنش‌های جفت متقابل کاتالیز شده با فلز (Wiley-VCH, 1998) ظاهر شد.

In 1972, a very powerful catalytic cycle for carbon-carbon bond formation was 2 first discovered by the coupling reaction of Grignard reagents at the sp -carbon. Over the past 30 years, the protocol has been substantially improved and expanded to other coupling reactions of Li,B,N,O,Al,Si,P,S,Cu,Mn,Zn,In,Sn, and Hg compounds. These reactions provided an indispensable and simple methodology for preparative organic chemists. Due to the simplicity and rel- bility in the carbon-carbon, carbon-heteroatom, and carbon-metalloid bo- formations,as well as high efficiency of the catalytic process,the reactions have been widely employed by organic chemists in various fields. Application of the protocol ranges from various syntheses of complex natural products to the preparation of biologically relevant molecules including drugs, and of sup- molecules, and to functional materials. The reactions on solid surfaces allow robot synthesis and combinatorial synthesis. Now, many organic chemists do not hesitate to use transition metal complexes for the transformation of org- ic molecules. Indeed, innumerable organic syntheses have been realized by the catalyzed reactions of transition metal complexes that are not achievable by t- ditional synthetic methods. Among these, the metal-catalyzed cross-coupling reactions have undoubtedly contributed greatly to the development of such a new area of “metal-catalyzed organic syntheses”. An excellent monograph for the cross-coupling reactions and other met- catalyzed C-C bond-forming reactions recently appeared in Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions (Wiley-VCH,1998).