New Gold-Catalyzed Reactions and Applications for the Synthesis of Alkaloids

پایان نامه آنا اسکریبانو کوئستا مطالعه دقیقی از واکنش های بین مولکولی و درون مولکولی ترکیبات کربونیل با 1،6-انین با استفاده از کمپلکس های طلا (I) ارائه می کند. بخش مهمی از کار شامل ساده کردن متغیرهایی است که امکان سنتز انتخابی محصولات مختلف مانند ترکیبات سه حلقه ای، دی هیدروپیران ها، 1،3-دین ها یا سیکلوبوتن ها را فراهم می کند. فصل دوم اهمیت و مشکلات در سنتز یک زیرواحد سیکلوبوتن را برجسته می کند و نویسنده شرح مفصلی از نحوه تهیه محصولات ارائه می دهد. فصل آخر به تشریح سنتز لوندورین ها با استفاده از روش شناسی توسعه یافته توسط گروه تحقیقاتی نویسنده برای چرخه سازی درون مولکولی کاتالیز شده با طلا ایندول ها با آلکین ها می پردازد. محصولات لوندورین توسعه یافته در این کار سمیت سلولی قابل توجهی را در شرایط آزمایشگاهی نسبت به سلول های ملانوما B16 نشان می دهند. کار در این پایان نامه منجر به انتشار تعدادی از نشریات در مجلات برجسته شیمی شده است.

Ana Escribano Cuesta's thesis presents a detailed study of the inter- and intramolecular reactions of carbonyl compounds with 1,6-enynes using gold (I) complexes. An important part of the work involved streamlining the variables that allow the selective synthesis of different products such as tricyclic compounds, dihydropyrans, 1,3-dienes or cyclobutenes. The second chapter highlights the importance and difficulties in synthesising a cyclobutene subunit and the author includes a detailed description of how the products were prepared. The final chapter outlines the synthesis of lundurines using methodology developed by the author's research group for intramolecular gold-catalyzed cyclization of indoles with alkynes. The lundurine products developed in this work show significant in vitro cytoxicity toward B16 melanoma cells. The work in this thesis has led to a number of publications in high-profile chemistry journals.