Investigation of Reactions Involving Pentacoordinate Intermediates: The Mechanism of the Wittig Reaction

در این پایان نامه، نویسنده کشف یک اثر مشترک در نمونه های نماینده تمام واکنش های Wittig بدون نمک لی را تشریح می کند. پیامدهای چنین تأثیر جهانی قابل اجرا این است که تمام واکنش‌های ویتیگ از طریق مکانیسم یکسانی رخ می‌دهند. اگرچه واکنش ویتیگ برای اولین بار در سال 1953 کشف شد، مکانیسم واکنش آن هرگز به طور قطعی با بسیاری از انواع مختلف پیشنهاد و رد نشده است. کار در این پایان نامه به طور قطع نشان می دهد که برای [2+2] cycloaddition ها همه واکنش های Wittig با یک مکانیسم برگشت ناپذیر یکسان رخ می دهند. علاوه بر این، نویسنده همچنین یک روش جدید بدون کروماتوگرافی برای حذف اکسید فسفین از محصول خام آلکن واکنش Wittig را توصیف می کند. کار در این پایان نامه منجر به انتشار چندین مقاله در مجلات معتبر شده است.

In this thesis, the author outlines the discovery of an effect common to representative examples of all Li salt-free Wittig Reactions. The implications of such a universally applicable effect are that all such Wittig reactions occur through the same mechanism. Although the Wittig reaction was first discovered in 1953, its reaction mechanism has never been definitively settled with many different variants proposed and disproved. The work in this thesis shows conclusively that for [2+2] cycloadditions all Wittig reactions occur by the same irreversible mechanism. In addition, the author also describes a new chromatography-free method for the removal of phosphine oxide from the alkene crude product of the Wittig reaction. The work in this thesis has led to several publications in high-profile journals.