Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications

Industrial Dyes Chemistry, Properties, Applications......Page 4
Contents......Page 8
Preface......Page 24
List of Contributors......Page 26
1.1 Introduction......Page 28
1.2 Classification Systems for Dyes......Page 29
1.3 Classification of Dyes by Use or Application Method......Page 30
1.4 Nomenclature of Dyes......Page 33
1.5 Equipment and Manufacture......Page 34
1.6 Economic Aspects......Page 37
1.7 References......Page 39
Introduction......Page 40
2.1.1 Introduction......Page 41
2.1.2.1 Diazo Components......Page 43
2.1.2.2 Diazotization Methods......Page 46
2.1.2.3 Coupling Components......Page 47
2.1.2.4 Azo Coupling in Practice......Page 55
2.1.3.1 Tautomerism......Page 56
2.1.3.2 Metallized Azo Dyes......Page 59
2.1.3.3 Carbocyclic Azo Dyes......Page 60
2.1.3.4 Heterocyclic Azo Dyes......Page 61
2.2.1 Introduction......Page 62
2.2.3 Principal Properties......Page 63
2.2.3.1 Benzodifuranone Dyes......Page 64
2.2.3.2 Polycyclic Aromatic Carbonyl Dyes......Page 65
2.2.4 References......Page 66
2.3.2 General Synthesis......Page 67
2.3.3.1 Color......Page 68
2.3.3.3 Solvatochromism......Page 69
2.3.4 References......Page 70
2.4.1 Introduction......Page 71
2.4.3.1 Dyes with Delocalized Charge......Page 72
2.4.3.2 Dyes with Localized Charge......Page 76
2.4.4.1 Cationic Dyes for Synthetic Fibers......Page 79
2.4.4.2 Cationic Dyes for Paper, Leather, and Other Substrates......Page 80
2.4.5 References......Page 82
2.5.1 Introduction......Page 83
2.5.3.2 Hemicyanines......Page 84
2.5.3.4 Styryl Dyes......Page 85
2.6.1 Introduction......Page 86
2.6.2 Chromophores......Page 87
2.6.3 General Synthesis......Page 89
2.6.4 Principal Properties......Page 92
2.6.5 References......Page 94
2.7.1 Introduction......Page 95
2.7.2 General Synthesis......Page 97
2.7.3 Principal Properties......Page 99
2.7.4.1 Copper Phthalocyanine......Page 100
2.7.4.2 Phthalocyanine Derivatives......Page 101
2.7.4.3 Pthalocyanine Sulfonic Acids and Sulfonyl Chlorides......Page 102
2.7.5 References......Page 103
2.8.1 Introduction......Page 105
2.8.3.1 Sulfur Bake and Polysulfide Bake Dyes......Page 106
2.8.3.2 Polysulfide Melt Dyes......Page 108
2.8.3.3 Pseudo Sulfur Dyes......Page 110
2.8.5 References......Page 111
2.9.1 Introduction......Page 112
2.9.2.1 General Synthesis......Page 113
2.9.2.2 Principal Properties......Page 119
2.9.3.1 Introduction......Page 124
2.9.3.2 General Synthesis......Page 125
2.9.3.3 Principal Properties......Page 129
2.9.4 References......Page 132
2.10 Fluorescent Dyes......Page 134
2.11.1 Quinophthalone Dyes......Page 136
2.11.2 Nitro and Nitroso Dyes......Page 137
2.11.4 Formazan Dyes......Page 138
2.11.6 References......Page 139
3.1.1 Introduction......Page 140
3.1.2.1 Mono-Anchor Dyes......Page 141
3.1.2.2 Double-Anchor Dyes......Page 144
3.1.3 Dye Classes (Chromogens) for Reactive Dyes......Page 145
3.1.3.3 Anthraquinone Dyes [38]......Page 146
3.1.3.4 Triphenodioxazine Dyes......Page 147
3.1.3.6 Phthalocyanine Dyes [12], [37]......Page 149
3.1.4 Synthesis......Page 150
3.1.5.1 Azo Dyes......Page 156
3.1.5.4 Anthraquinone Dyes......Page 157
3.1.6 Forms of Supply......Page 158
3.1.7 References......Page 159
3.2.1 Introduction......Page 161
3.2.2.1 Azo Dyes......Page 162
3.2.2.2 Anthraquinone Dyes......Page 165
3.2.2.3 Other Chromophores......Page 166
3.2.3.1 Monoazo Dyes......Page 171
3.2.4 Aftertreatment......Page 172
3.2.5.1 Monoazo Dyes......Page 173
3.2.5.2 Disazo Dyes......Page 181
3.2.5.4 Other Chromophores......Page 182
3.2.6 References......Page 183
3.3.1 Introduction......Page 185
3.3.2.2 Precursors......Page 186
3.3.3.1 Monoazo Dyes......Page 188
3.3.3.2 Disazo Dyes......Page 189
3.3.3.3 Trisazo Dyes......Page 191
3.3.3.4 Tetrakisazo Dyes......Page 192
3.3.4.1 Monoazo Dyes......Page 195
3.3.4.2 Disazo Dyes......Page 196
3.3.4.3 Trisazo Dyes......Page 197
3.3.5 Direct Dyes with Aftertreatment......Page 199
3.3.5.1 Aftertreatment with Cationic Auxiliaries......Page 200
3.3.5.3 Diazotization Dyes......Page 201
3.3.6.1 Monoazo Dyes......Page 202
3.3.6.4 Tetrakisazo Dyes......Page 203
3.3.6.7 Triazinyl Dyes......Page 204
3.4.1 Introduction......Page 205
3.4.2.1 Disperse Dyes......Page 207
3.4.2.2 Vat Dyes......Page 214
3.4.2.3 Acid Dyes......Page 222
3.4.3.2 Anthraquinonesulfonic Acids......Page 227
3.4.3.5 Aminoanthraquinones......Page 228
3.4.4 Examples of Commercially Available Dyes......Page 229
3.4.5 References......Page 230
3.5.1 Introduction......Page 231
3.5.2.1 Physical Properties......Page 232
3.5.2.2 Chemical Properties......Page 233
3.5.3.1 Chemical Synthesis......Page 234
3.5.3.2 Biotechnological Synthesis......Page 238
3.5.4.2 Halogen Derivatives......Page 240
3.5.5 References......Page 241
3.6.1 Introduction......Page 242
3.6.3.1 Sulfur and Polysulfide Bake or Dry Fusion......Page 243
3.6.3.3 Indophenols......Page 246
3.6.4 Modifications; Commercial Forms; Types of Sulfur Dyes......Page 250
3.6.4.3 C.I. Solubilised Sulphur Dyes (Bunte Salts, S-Aryl Thiosulfate Dyes)......Page 251
3.6.5 Pseudo (Synthetic) Sulfur Dyes......Page 252
3.6.7 References......Page 253
3.7.2.1 Cationic Charge in the Coupling Component......Page 254
3.7.2.2 Cationic Charge in the Diazo Component......Page 264
3.7.2.3 Different Cationic Charges in Both the Coupling and the Diazo Component......Page 271
3.7.2.4 Introduction of Cationic Substituents into Preformed Azo Dyes......Page 272
3.7.2.5 Cationic Dyes with Sulfur or Phosphorus as Charge-Carrying Atoms......Page 273
3.7.2.6 Dyes with Releasable Cationic Groups......Page 274
3.7.4 Examples of Commercially Available Dyes......Page 275
3.7.5 References......Page 277
3.8.2.1 Streptocyanine Dyes......Page 281
3.8.2.2 Hemicyanine Dyes......Page 282
3.8.2.3 Higher Vinylogues of Hemicyanine Dyes......Page 287
3.8.2.4 Phenylogous Hemicyanine Dyes......Page 288
3.8.2.5 Cyanine Dyes......Page 295
3.8.3 Synthesis......Page 298
3.8.4 Examples of Commercially Available Dyes......Page 299
3.8.5 References......Page 300
3.9.1 Introduction......Page 303
3.9.2 Chemical Constitution and Synthesis......Page 304
3.9.2.1 Wool Dyes......Page 305
3.9.2.2 Polyamide Dyes......Page 316
3.9.3 Examples of Commercially Available Dyes......Page 318
3.9.4 References......Page 321
3.10.2.1 Alcohol- and Ester-Soluble Dyes......Page 322
3.10.2.2 Fat- and Oil-Soluble Dyes......Page 324
3.10.2.3 Dyes Soluble in Polymers......Page 325
3.10.2.4 Solvent Dyes for Other Applications......Page 326
3.10.3 Examples of Commercially Available Dyes......Page 327
3.10.4 References......Page 328
3.11.1 Introduction......Page 329
3.11.2.1 Chromium and Cobalt Complexes for Wool and Polyamides......Page 331
3.11.2.2 Metal Complexes for Cotton (see also Section 3.1)......Page 338
3.11.2.3 Metal Complexes for Leather (see also Section 5.1)......Page 340
3.11.2.4 Copper Complexes for Paper (see also Section 5.3)......Page 342
3.11.2.6 Formazan Dyes......Page 343
3.11.3.1 Azo Metal-Complex Dyes......Page 346
3.11.3.2 Formazan Dyes......Page 351
3.11.4 References......Page 354
3.12.1 Introduction......Page 356
3.12.2 Benzoquinone Dyes......Page 357
3.12.3.1 Simple 1,4-Naphthoquinones......Page 358
3.12.3.2 Heteroannelated 1,4-Naphthoquinones......Page 359
3.12.4 1,5-Naphthoquinones......Page 362
3.12.5 References......Page 365
4.1 Introduction......Page 366
4.1.1 Dyeing Technology......Page 367
4.1.1.1 Principles of Dyeing......Page 368
4.1.1.2 Bath Dyeing Technology [7, 8, 9]......Page 369
4.1.1.3 Continuous and Semicontinuous Dyeing......Page 370
4.1.1.5 Dispensing Dyes and Chemicals......Page 372
4.1.2 Standardization of Textile Dyes......Page 373
4.1.3 Colorfastness of Textiles......Page 375
4.2 Reactive Dyes on Cellulose and Other Fibers......Page 376
4.2.1 Fundamentals [30, 31]......Page 377
4.2.2 Dyeing Techniques for Cellulose......Page 380
4.2.3 Reactive Dyes on Wool, Silk and Polyamide Fibers......Page 383
4.2.4 Reactive Dyes for Printing on Cellulose......Page 384
4.3.1 Dyeing Principle......Page 385
4.3.2 Dyeing Parameters [48]......Page 386
4.3.3 Dyeing Techniques......Page 387
4.3.5 Direct Dyes for Fiber Blends......Page 388
4.4.1 Principles of Vat Dyeing......Page 389
4.4.2.1 Vatting......Page 390
4.4.2.3 Oxidation......Page 391
4.4.3 Dyeing Techniques [56]......Page 392
4.5 Leuco Esters of Vat Dyes on Cellulosic Fibers......Page 394
4.6.1 Dyeing Technique on Cotton......Page 395
4.6.2 Indigo on Wool......Page 396
4.7.1 Types and Mode of Reaction [67, 68, 69]......Page 397
4.7.2 Additives to the Dye Bath......Page 398
4.7.3 The Dyeing Process......Page 399
4.7.4 Dyeing Techniques [75]......Page 400
4.8.1 Application of Azo Dyes......Page 402
4.8.2 Dyeing Processes on Cellulosic Fibers......Page 403
4.9.1 Mordant Dyes on Cellulosic Fibers [59, p. 578], [80, p. 649]......Page 404
4.9.4 Oxidation Dyes on Cellulosic Fibers [80, p. 437]......Page 405
4.9.6 Coupling and Diazotization Dyes on Cellulosic Fibers [59, p. 547, 84, p. 285-286]......Page 406
4.9.7 Pigments and Mineral Dyes on Cellulose......Page 407
4.10.1 Principles of Dyeing of Wool and Silk [5, p. 421-428].......Page 408
4.10.2 Acid Dyes on Wool......Page 409
4.10.3 Chrome Dyes on Wool......Page 411
4.10.4.1 1:1 Metal-Complex Dyes......Page 412
4.11.1 Chemical and Physical Structure of the Fiber......Page 413
4.11.2 Interactions Between Dye and Fiber......Page 414
4.11.3.1 Acid Dyes......Page 415
4.11.3.2 1:2 Metal-Complex Dyes......Page 417
4.11.4 Technology of Dyeing Polyamide......Page 418
4.12.1.1 Dyeing in Aqueous Liquor......Page 419
4.12.1.2 Thermosol Process......Page 422
4.12.2.1 Suitability of Disperse Dyes for Different Applications......Page 423
4.12.2.2 Dyeing from Aqueous Dye Baths......Page 424
4.12.2.3 Special Dyeing Processes......Page 425
4.12.2.4 Continuous and Semicontinuous Dyeing Processes......Page 426
4.12.2.5 Dyeing of PES Microfibers......Page 427
4.12.2.7 Printing wth Disperse Dyes on Man-Made Fibers [5, p. 528-543]......Page 428
4.12.4.1 Polyester–Cellulose Blends......Page 430
4.12.4.2 Polyester–Wool Blends......Page 434
4.13.1.1 Dyeing Processes for Cellulose 2.5 Acetate [147, 50, pp. 76–128]......Page 436
4.13.2 Disperse Dyes on Polyamide Fibers [50, pp. 273–277]......Page 437
4.13.3 Disperse Dyes on Other Fibers [5, pp. 449–451]......Page 438
4.14.2 Cationic Dyes......Page 439
4.14.3 Retarders and Auxiliaries......Page 440
4.14.4 Exhaustion Process......Page 441
4.14.5 Dyeing of Special Fiber Types with Cationic Dyes by the Exhaustion Process......Page 443
4.14.6 Continuous Processes with Cationic Dyes......Page 444
4.14.7 Cationic Dyes on Aramide Fibers......Page 445
4.14.8 Cationic Dyes in Fiber Blends......Page 446
4.15 References......Page 448
5.1.1 Introduction......Page 454
5.1.2.1 Aniline Leather......Page 455
5.1.2.3 Colour Index......Page 456
5.1.3.1 Tanning Agents......Page 458
5.1.3.2 Dyewood......Page 459
5.1.4.1 Azine Dyes......Page 460
5.1.5 Acid Dyes......Page 461
5.1.5.2 Anthraquinone Dyes......Page 462
5.1.5.3 Low-Molecular Azo Dyes......Page 463
5.1.5.5 Azo Metal-Complex Dyes [4] (see Section 3.11)......Page 464
5.1.6.1 Condensation Dyes......Page 466
5.1.6.3 Phthalocyanine Dyes......Page 467
5.1.7 Sulfur Dyes......Page 468
5.1.8 Reactive Dyes......Page 469
5.1.9 Solvent Dyes......Page 470
5.1.10 Pigments......Page 471
5.1.11 References......Page 472
5.2.1.1 Origin of Fur......Page 473
5.2.1.2 Animal Rights......Page 474
5.2.1.5 Fur Finishing......Page 475
5.2.1.6 The Final Stage......Page 476
5.2.1.8 Labels......Page 477
5.2.2.3 Vegetable Dyes......Page 478
5.2.2.4 Oxidation Bases......Page 479
5.2.2.5 Disperse Dyes......Page 480
5.2.2.6 Acid and Direct Dyes......Page 481
5.2.2.7 Metal-Complex Dyes......Page 483
5.2.2.8 Other Synthetic Dyes......Page 484
5.2.3 References......Page 485
5.3.1 Introduction......Page 486
5.3.3 Direct Dyes......Page 487
5.3.3.1 Anionic Direct Dyes......Page 488
5.3.3.2 Cationic Direct Dyes......Page 493
5.3.4 Acid Dyes......Page 496
5.3.5 Cationic (Basic) Dyes......Page 497
5.3.6 Sulfur Dyes......Page 498
5.3.9 References......Page 499
5.4.1 Bleaching......Page 500
5.4.2 Dyeing with Oxidation Dyes......Page 502
5.4.3.2 Nitro Dyes......Page 506
5.4.3.6 Dyeing with Inorganic Compounds......Page 507
5.4.4 Product Forms......Page 508
5.4.6 Testing Hair Dyes......Page 510
5.4.7 References......Page 511
5.5.1 Introduction......Page 513
5.5.2 Synthetic Dyes Approved for Coloring of Foodstuffs......Page 514
5.5.3 Examples of Chemical Structures......Page 516
5.5.4 Purity Requirements......Page 518
5.5.5.2 EU and other European Countries......Page 519
5.5.5.3 USA......Page 520
5.5.6 References......Page 521
5.6.2.1 Ink-Jet Technology......Page 522
5.6.3.1 Dyes for Ink-Jet Application......Page 524
5.6.3.2 Dyes for Writing, Drawing, and Marking......Page 528
5.6.3.3 Fields of Application for Ink-Jet Printing......Page 529
5.6.4.1 Ink-Jet Inks......Page 530
5.6.4.2 Writing, Drawing, and Marking Inks......Page 532
5.6.5 Properties of Ink-Jet Prints......Page 534
5.6.6 References......Page 535
5.7.1.2 Fundamental Aspects......Page 536
5.7.1.3 Application of Sensitizing Dyes......Page 538
5.7.1.5 Cyanine Dyes as Sensitizers......Page 539
5.7.2 Merocyanine Dyes......Page 542
5.7.4.1 Introduction......Page 543
5.7.4.3 Yellow Azomethine Dyes......Page 544
5.7.4.5 Cyan Indoaniline Dyes......Page 545
5.7.5.1 Diffusion-Transfer Imaging Systems......Page 546
5.7.5.3 Color Masking......Page 547
5.7.7 Xanthene Dyes......Page 548
5.7.8 Triarylmethane Dyes......Page 549
5.7.10 References......Page 550
5.8.2 General Principles......Page 553
5.8.3.1 pH Indicators......Page 554
5.8.3.3 Metal Indicators......Page 564
5.8.4.1 Bleeding Indicator Papers......Page 567
5.8.5 References......Page 568
6.2 Interactions of Functional Dyes......Page 570
6.3.1.1 Laser Printing and Photocopying......Page 572
6.3.1.2 Thermal Printing......Page 578
6.3.1.3 Dyes for Ink-Jet Printing......Page 582
6.3.1.4 Other Imaging Technologies......Page 585
6.3.2 Invisible Imaging......Page 586
6.3.2.1 Optical Data Storage......Page 587
6.3.2.2 Other Technologies......Page 591
6.3.3.2 Liquid Crystal Displays......Page 593
6.3.3.3 Organic Light-Emitting Devices......Page 596
6.3.3.4 Electrochromic Displays......Page 598
6.3.4.1 Organic Semiconductors......Page 599
6.3.4.2 Solar Cells......Page 600
6.3.4.3 Nonlinear Optical Dyes......Page 601
6.3.5 Biomedical Applications......Page 603
6.3.5.1 Fluorescent Sensors and Probes......Page 604
6.3.5.2 Photodynamic Therapy......Page 606
6.4 References......Page 608
7.1 Introduction......Page 612
7.1.1 Physical Principles......Page 613
7.1.2 Molecular Structure......Page 615
7.1.3 History of Whitening......Page 616
7.2.1.1 Distyrylbenzenes......Page 617
7.2.1.2 Distyrylbiphenyls......Page 619
7.2.2 Triazinylaminostilbenes......Page 620
7.2.3 Stilbenyl-2H-triazoles......Page 623
7.2.3.2 Bis(1,2,3-triazol-2-yl)stilbenes......Page 624
7.2.4.1 Stilbenylbenzoxazoles......Page 625
7.2.4.2 Bis(benzoxazoles)......Page 626
7.2.5.1 Bis(benzo[b]furan-2-yl)biphenyls......Page 628
7.2.5.2 Cationic Benzimidazoles......Page 629
7.2.6 1,3-Diphenyl-2-pyrazolines......Page 632
7.2.7 Coumarins......Page 634
7.2.8 Naphthalimides......Page 635
7.3 Commercial Forms and Brands......Page 637
7.4.2 Textile Industry......Page 638
7.4.3 Detergent Industry......Page 640
7.4.5 Plastics and Synthetic Fibers......Page 641
7.5.1 Analytical Methods......Page 642
7.6 Environmental Aspects......Page 643
7.7 References......Page 644
8.1 Introduction......Page 652
8.2.2 Sensitization......Page 653
8.2.3 Mutagenicity......Page 655
8.2.4.1 Introduction......Page 656
8.2.4.2 Metabolism of Azo Dyes......Page 657
8.3.2 Treatment of Dye-Containing Wastewater......Page 660
8.4.1 Registration / Notification of New Substances......Page 661
8.4.2 Principal Chemical Legislation also Relevant to Dyes......Page 662
8.4.3 Special Regulations for Dyes (Colorants)......Page 663
8.4.4 Material Safety Data Sheets......Page 665
8.5.2 Specific References......Page 666
List of Examples of Commercially Available Dyes......Page 670
Index......Page 680