Heterocycles in Natural Product Synthesis

The Chemistry of Heterocycles......Page 1
Contents......Page 7
Preface to the Third Edition......Page 11
Abbreviations and Symbols......Page 13
1 The Structure of Heterocyclic Compounds......Page 17
Reference......Page 20
2 Systematic Nomenclature of Heterocyclic Compounds......Page 21
2.1 Hantzsch-Widman Nomenclature......Page 22
2.2 Replacement Nomenclature......Page 27
2.3 Examples of Systematic Nomenclature......Page 28
2.4 Important Heterocyclic Systems......Page 31
3.1 Oxirane......Page 33
3.2 Thiirane......Page 42
3.3 2H-Azirine......Page 45
3.4 Aziridine......Page 48
3.6 Oxaziridine......Page 53
3.8 Diaziridine......Page 56
References......Page 57
4.1 Oxetane......Page 61
4.2 Thietane......Page 65
4.3 Azete......Page 66
4.4 Azetidine......Page 67
4.5 1,2-Dioxetane......Page 70
4.6 1,2-Dithiete......Page 73
4.8 1,2-Diazetidine......Page 74
References......Page 75
5.1 Furan......Page 77
5.2 Benzo[b]furan......Page 96
5.3 Isobenzofuran......Page 100
5.4 Dibenzofuran......Page 102
5.5 Tetrahydrofuran......Page 103
5.6 Thiophene......Page 106
5.7 Benzo[b]thiophene......Page 117
5.8 Benzo[c]thiophene......Page 120
5.9 2,5-Dihydrothiophene......Page 121
5.10 Thiolane......Page 122
5.11 Selenophene......Page 123
5.12 Pyrrole......Page 124
5.13 Indole......Page 141
5.14 Carbazole......Page 164
5.15 Isoindole......Page 166
5.16 Indolizine......Page 168
5.17 Pyrrolidine......Page 173
5.18 Phosphole......Page 177
5.19 1,3-Dioxolane......Page 178
5.20 1,2-Dithiole......Page 179
5.21 1,2-Dithiolane......Page 180
5.23 1,3-Dithiolane......Page 181
5.24 Oxazole......Page 182
5.25 Benzoxazole......Page 193
5.26 4,5-Dihydrooxazole......Page 197
5.27 Isoxazole......Page 201
5.28 4,5-Dihydroisoxazole......Page 209
5.29 2,3-Dihydroisoxazole......Page 214
5.30 Thiazole......Page 215
5.31 Benzothiazole......Page 224
5.32 Penam......Page 228
5.33 Isothiazole......Page 230
5.34 Imidazole......Page 233
5.35 Benzimidazole......Page 245
5.36 Imidazolidine......Page 250
5.37 Pyrazole......Page 252
5.38 Indazole......Page 259
5.39 4,5-Dihydropyrazole......Page 262
5.41 1,2,3-, 1,2,4-, 1,3,4-Oxadiazole......Page 265
5.42 1,2,5-Oxadiazole......Page 267
5.43 1,2,3-Thiadiazole......Page 270
5.44 1,2,4-Thiadiazole......Page 272
5.45 1,2,3-Triazole......Page 274
5.46 Benzotriazole......Page 281
5.47 1,2,4-Triazole......Page 284
5.48 Tetrazole......Page 289
References......Page 296
6.1 Pyrylium Ion......Page 313
6.2 2H-Pyran......Page 321
6.3 2H-Pyran-2-one......Page 322
6.4 3,4-Dihydro-2H-pyran......Page 329
6.5 Tetrahydropyran......Page 333
6.6 2H-Chromene......Page 335
6.7 2H-Chromen-2-one......Page 337
6.8 1-Benzopyrylium Ion......Page 343
6.9 4H-Pyran......Page 345
6.10 4H-Pyran-4-one......Page 347
6.11 4H-Chromene......Page 351
6.12 4H-Chromen-4-one......Page 352
6.13 Chroman......Page 357
6.14 Pyridine......Page 361
6.15 Pyridones......Page 397
6.16 Quinoline......Page 402
6.17 Isoquinoline......Page 422
6.18 Quinolizinium Ion......Page 436
6.19 Dibenzopyridines......Page 439
6.20 Piperidine......Page 445
6.21 Phosphabenzene......Page 450
6.22 1,4-Dioxin, 1,4-Dithiin, 1,4-Oxathiin......Page 454
6.23 1,4-Dioxane......Page 456
6.24 Oxazines......Page 458
6.25 Morpholine......Page 463
6.26 1,3-Dioxane......Page 465
6.27 1,3-Dithiane......Page 469
6.28 Cepham......Page 471
6.29 Pyridazine......Page 474
6.30 Pyrimidine......Page 479
6.31 Purine......Page 490
6.32 Pyrazine......Page 497
6.33 Piperazine......Page 502
6.34 Pteridine......Page 503
6.35 Benzodiazines......Page 507
6.36 1,2,3-Triazine......Page 517
6.37 1,2,4-Triazine......Page 520
6.38 1,3,5-Triazine......Page 524
6.39 1,2,4,5-Tetrazine......Page 528
References......Page 533
7.1 Oxepin......Page 545
7.2 Thiepin......Page 548
7.3 Azepine......Page 549
7.4 Diazepines......Page 556
References......Page 561
8.1 Azocine......Page 563
8.2 Heteronines and Larger-Membered Heterocycles......Page 565
8.3 Tetrapyrroles......Page 567
References......Page 574
9 Problems and Their Solutions......Page 577
References......Page 630
Indices......Page 637