Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, Vol. 93

لیگنان‌ها، طبق قرارداد، گروهی از محصولات طبیعی هستند که از اتصال دو واحد فنیل پروپانوئید (واحد C C) توسط جفت اکسیداتیو تشکیل می‌شوند. مهمتر از همه، در 6 3 یک لیگنان، دو (واحد C C) از طریق کربن مرکزی زنجیره های جانبی خود متصل می شوند، 6 3 0 i. ه. موقعیت های 8 و 8 (1، 2). وقوع C-dimers، مرتبط در سایت های دیگر 6 3 0 غیر از موقعیت های 8-8، نیز شناخته شده است و این ترکیبات نئولینان نامیده می شوند (3، 4). از آنجایی که این دو گروه از ترکیبات دارای روابط ساختاری و همچنین بیوسنتزی نزدیکی هستند، اغلب با هم مرتبط هستند و تحت اصطلاح کلی "lignan" (5) ترکیب می شوند. دسته بندی ساختاری متنوع لیگنان های واقعی و چند نئولینان در شکل 1 ارائه شده است. سنتز (9) و فعالیت های بیولوژیکی (10) منتشر شده است. تحقیقات پایدار برای بررسی متابولیت‌های ثانویه گیاهان، برخی از ترکیبات را نشان داده است که از نظر بیوژنتیکی با لیگنان‌های واقعی یا نئولینان‌ها مرتبط هستند، اما دارای ویژگی‌هایی هستند که در لیگنان‌های معمولی قابل تشخیص نیستند. این ترکیبات یا گروه‌هایی از ترکیبات به‌عنوان لیگنان‌های غیر متعارف نامیده می‌شوند و شامل کومارینولیگنان‌ها، ?avonolignans و stilbenolignans می‌شوند. لیگنان های غیر متعارف، مانند لیگنان های معمولی، دارای دو واحد C C هستند که 6 3 به یکدیگر متصل شده اند، اما دارای ویژگی های ساختاری اضافی برای قرار دادن آنها در دسته کومارین ها، آونوئیدها یا استیلبن ها هستند.

Lignans, by convention, are a group of natural products that are formed by linking two phenylpropanoid units (C C units) by oxidative coupling. Most importantly, in 6 3 a lignan, two (C C units) are bound through the central carbon of their side chains, 6 3 0 i. e. the 8 and 8 positions (1, 2). The occurrence of C C -dimers, linked at sites other 6 3 0 than the 8–8 positions, is also known and these compounds have been termed neolignans (3, 4). As these two groups of compounds have close structural as well as biosynthetic relationships, they are often associated together and incorporated under the general term “lignan” (5). The diverse structural categorization of true lignans and of a few neolignans is presented in Fig. 1. Through the years, several review articles or books covering different facets of lignans, including their ch- istry (6, 7), biogenesis (8), synthesis (9), and biological activities (10) have been published. Enduring research for the investigation of secondary metabolites of plants has evidenced some compounds that are biogenetically related to true lignans or neolignans but bear some features not discerned in conventional lignans. These compounds or groups of compounds have been termed as “non-conventional lignans”, and include coumarinolignans, ?avonolignans, and stilbenolignans. The non-conventional lignans, like the conventional ones, have two C C units linked 6 3 together but have additional structural features to place them also under the category of coumarins, ?avonoids, or stilbenes.