Exercise book on Aromatic Nitrogen Heterocycles Chemistry: How to deal with the synthesis and reactivity of five- and six-membered rings

شیمی هتروسیکلیک یکی از بزرگترین شاخه های شیمی است. هتروسیکل ها نقش عمده ای در زمینه های مهمی مانند شیمی دارویی و دارویی، مواد شیمیایی کشاورزی یا پلیمرها دارند. درک خوب واکنش‌پذیری نسبی حلقه‌های ساده پنج و شش عضوی، یعنی حلقه‌های پیرول در مقابل پیریدین، نزدیک شدن یا پیش‌بینی واکنش‌پذیری هتروسیکل‌های پیچیده‌تر را ممکن می‌سازد.

این کتاب مجموعه‌ای از تمرین‌ها است که بیشتر از آثار منتشر شده اقتباس شده است. برای وضوح بیشتر ما انتخاب کرده ایم که خود را به هتروسیکل های حاوی نیتروژن محدود کنیم. این کتاب عمدتاً برای دانشجویان کارشناسی ارشد طراحی شده است، اما برای کسانی که می خواهند در این زمینه مهم شیمی مصنوعی آموزش ببینند نیز جالب خواهد بود. کتاب در پنج بخش تنظیم شده است. در فصل اول، سنتزهای معمولی همراه با مسیرهای کاتالیز شده فلزی ارائه شده است. دو فصل بعدی به واکنش شیمیایی حلقه های شش عضوی (پیریدین، کینولین، آزین ها) و پنج عضوی (پیرول، ایندول، آزول) اختصاص دارد. در این دو فصل، تمرین‌های افزایش دشواری‌ها بر روی انواع اصلی واکنش‌ها از جمله جایگزین‌های آروماتیک الکتروفیل و هسته‌دوست، N-alkylation و N-arylation، لیتیاسیون و سایر واکنش‌های آلی فلزی و واکنش‌های جفت متقابل کاتالیز شده فلز تمرکز می‌کنند. در فصل چهارم، اصولی که در فصول قبل مورد بحث قرار گرفت، در مورد شیمی هتروسیکل های چند حلقه ای پیچیده حاوی حلقه های پنج و شش عضوی (پیرولیل-پیریدین، آزا-ایندول، ایندولیزین، پورین) اعمال خواهد شد.

راه حل های تمرین در فصلی جداگانه در انتهای کتاب توضیح داده شده است. مفاهیم اساسی نامگذاری در یک پیوست کوتاه آورده شده است که به دانش آموزان امکان می دهد ساختار حلقه را از نام آن پیدا کنند.

Heterocyclic chemistry is one of the largest branches of chemistry. Heterocycles play major roles in important fields such as medicinal and pharmaceutical chemistries, agrochemicals or polymers. A good understanding of the comparative reactivity of simple five- and six-membered rings, i.e. pyrrole vs pyridine type rings, makes it possible to approach or predict the reactivity of more complex heterocycles.

This book is a compilation of exercises, mostly adapted from published works. For more clarity we have chosen to limit ourselves to nitrogen containing heterocycles. The book is mainly aimed to Master students, but it will also be of interest for anyone who wants to train in this important field of synthetic chemistry. The book is organized in five sections. In the first chapter, typical syntheses along with metal catalyzed pathways are presented. The two following chapters are devoted to the chemical reactivity of the six-membered (pyridine, quinoline, azines) and five-membered rings (pyrrole, indole, azoles). In these two chapters, the exercises of increasing difficulties focus on the main types of reactions, including electrophilic and nucleophilic aromatic substitutions, N-alkylation and N-arylation, lithiation and other organometallic reactions, and metal catalyzed cross-coupling reactions. In the fourth chapter, the principles discussed in the previous chapters will be applied to the chemistry of complex polycyclic heterocycles containing both five and six membered rings (pyrrolyl-pyridine, aza-indole, indolizine, purine).

The exercise solutions are commented in a separate chapter at the end of the book. Basic notions of nomenclature are given in a short appendix, allowing students to find out a ring structure from its name.