Copper-Catalyzed Multi-Component Reactions: Synthesis of Nitrogen-Containing Polycyclic Compounds

یک سنتز مستقیم 2-(آمینو متیل)ایندول کاتالیز شده با مس با واکنش دومینوی کاتالیزوری شامل جفت چند جزئی ایجاد شد و اولین نمونه از تشکیل ایندول سه جزئی بدون تولید نمک به عنوان محصول جانبی است. بر اساس این واکنش، سنتز 3- (آمینو متیل) ایزوکینولین کاتالیز شده با مس انجام شد که نشان دهنده سنتز ایزوکینولین بی سابقه از طریق یک واکنش جفت شدن چهار جزئی است. به دنبال این نتایج، مطالعات کاربردی گسترده با استفاده از چرخه‌سازی تقویت‌شده با پالادیوم، اسید یا باز در یک گلدان نشان داد که ترکیبات چند حلقه‌ای ذوب شده با ایندول یا ایزوکینولین را می‌توان به آسانی از طریق واکنش‌های چند جزئی سنتز کرد. همانطور که مفهوم شیمی سبز اهمیت بیشتری پیدا می کند، این یافته ها ممکن است رویکردهای کارآمد و اقتصادی اتمی را برای سنتز تنوع محور ترکیبات فعال زیستی حاوی ساختار پیچیده ارائه دهند. این می تواند منجر به توسعه سرنخ های دارویی امیدوار کننده با پیچیدگی ساختاری شود. کار این پایان نامه الهام بخش تحقیقات ترکیبی بسیاری از خوانندگان خواهد بود.

A copper-catalyzed direct synthesis of 2-(aminomethyl)indoles by catalytic domino reaction including multi-component coupling was developed, and is the first example of a three-component indole formation without producing salts as a byproduct. Based on this reaction, a copper-catalyzed synthesis of 3-(aminomethyl)isoquinoline was accomplished which represents an unprecedented isoquinoline synthesis through a four-component coupling reaction. Following these results, extensive application studies using one-pot palladium-, acid-, or base-promoted cyclization revealed that indole- or isoquinoline-fused polycyclic compounds can be readily synthesized through multi-component reactions. As the concept of Green Chemistry becomes ever more important, these findings may provide efficient and atom-economical approaches to the diversity-oriented synthesis of bioactive compounds containing a complex structure. This could lead to development of promising drug leads with structural complexity. The work of this thesis will go on to inspire the synthetic research of many readers.