Chimie organique

Chimie organique
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	Sommaire
	Liste des encadrés
	Avant-propos
	Table des matières
Chapitre 1 – Structure électronique et liaison covalente
	1.1 Structure d’un atome
	1.2 Distribution des électrons dans un atome
	1.3 Liaisons ioniques et liaisons covalentes
		Liaison ionique: une attraction d’ions de charges opposées
Chapitre 2 – Nomenclature des composés organiques
	2.1 Les alcanes
	2.2 Nomenclature des substituants alkyle
	2.3 Nomenclature des alcanes
	2.4 Nomenclature des cycloalcanes: structures stylisées
	2.5 Classification des halogénures d’alkyle, des alcools et des amines
	2.6 Nomenclature des halogénures d’alkyle
	2.7 Nomenclature des alcènes
	2.8 Nomenclature des alcynes
	2.9 Nomenclature des benzènes substitués
		Benzènes polysubstitués
	2.10 Nomenclature des éthers
	2.11 Nomenclature des époxydes
Chapitre 3 – Structures et propriétés physiques des molécules
	3.1 Structure des halogénures d’alkyle, des alcools, des éthers et des amines
	3.2 Propriétés physiques des alcanes, des halogénures d’alkyle, des alcools, des éthers et des amines
Chapitre 4 – Alcènes et alcynes Structure, nomenclature, stabilité et introduction à la réactivité
	4.1 Les alcènes
	4.2 Formules moléculaires
	4.3 Rappel de la nomenclature des alcènes et des alcynes
Chapitre 5 –  Réactions des alcènes et des alcynes - Introduction à la synthèse en plusieurs étapes
	5.1 Addition d’un halogénure d’hydrogène à un alcène
	5.2 Effet inductif et stabilité des carbocations
Chapitre 6 – Isomères et stéréochimie
	6.1 Isomérie géométrique
	6.2 L’objet chiral et son image miroir non superposable
	6.3 Le centre asymétrique, source de chiralité des molécules
	6.4 Isomères avec un centre asymétrique
	6.5 Représentation des énantiomères
	6.6 Dénomination des énantiomères selon le système R-S
	6.7 Activité optique des composés chiraux
	6.8 Mesure du pouvoir rotatoire spécifique
	6.9 Stéréoisomères avec plusieurs centres asymétriques
		Représentation en perspective des stéréoisomères
		Projection de Fischer
	6.10 Composés méso: optiquement inactifs malgré la présence de centres asymétriques
	6.11 Méthode de séparation des énantiomères
	6.12 Récepteurs
	6.13 Stéréochimie des réactions
Chapitre 7 – Réactions des alcanes
	7.1 Faible réactivité des alcanes
Chapitre 8 – Réactions de substitution et d’élimination des halogénures d’alkyle
	8.1 Mécanisme d’une réaction S2
	8.2 Facteurs influant sur les réactions S2
Chapitre 9 – Réactions des alcools, des éthers et des époxydes
	9.1 Rappel de la nomenclature des alcools, des éthers et des époxydes
Chapitre 10 – Électrons délocalisés: effets sur la stabilité, la réactivité et le pK - Spectroscopie ultraviolette et visible
	10.1 Structure du benzène
	10.2 Délocalisation des électrons et structure du benzène
	10.3 Formes limites de résonance et hybride de résonance
	10.4 Représentation des formes limites de résonance
		Règles pour la représentation des formes limites de résonance
	10.5 Stabilité prédite des formes limites de résonance
	10.6 Énergie de délocalisation et stabilité des composés
	10.7 Exemples de l’effet des électrons délocalisés sur la stabilité
	10.8 Effet des électrons délocalisés sur le produit d’une réaction
		Réactions des diènes isolés
		Réactions des diènes conjugués
	10.9 Exemples illustrant l’effet des électrons délocalisés sur le pK
	10.10 Spectroscopie ultraviolette et visible
	10.11 Effet sur le λ du nombre de liaisons doubles conjuguées
	10.12 Absorption de lumière visible et couleur d’un composé
	Mots-clés
Chapitre 11 – Aromaticité - Réactions du benzène et des benzènes substitués
	11.1 Rappel de la nomenclature des benzènes substitués
Chapitre 12 – Composés carbonylés I - Substitution nucléophile sur un groupe acyle
	12.1 Rappel de la nomenclature des acides carboxyliques et des dérivés des acides carboxyliques
Chapitre 13 – Composés carbonylés II - Réactions des aldéhydes et des cétones - Autres réactions des dérivés d'acides carboxyliques
	13.1 Rappel de la nomenclature des cétones et des aldéhydes
Chapitre 14 – Composés carbonylés III - Réactions sur le carbone α
	14.1 Acidité d’un hydrogène α
	14.2 Tautomères céto-énol
Chapitre 15 – Détermination de la structure des composés organiques
	15.1 Spectrométrie de masse
	15.2 Fragmentation en spectroscopie de masse
	15.3 Isotopes en spectrométrie de masse
	15.4 Schémas de fragmentation
	15.5 Spectrométrie de masse à haute résolution et détermination des formules moléculaires
Chapitre 16 – Chimie organique des glucides
	16.1 Classification des glucides
Chapitre 17 – Chimie organique des acides aminés, des peptides et des protéines
	17.1 Classification et nomenclature des acides aminés
	17.2 Configuration des acides aminés
	17.3 Relation entre le pH de la solution et l’ionisation des acides
	17.4 Propriétés acidobasiques des acides aminés
	17.5 Point isoélectrique
Chapitre 18 – Catalyse enzymatique • Chimie organique des vitamines
	18.1 Réactions catalysées par des enzymes
Chapitre 19 – Chimie organique des lipides
	19.1 Acides gras
	19.2 Les cires: des esters de masse moléculaire élevée
Chapitre 20 – Chimie organique des acides nucléiques
	20.1 Nucléosides et nucléotides
	20.2 Les acides nucléiques: des sous-unités de nucléotide
	20.3 Pourquoi l’ADN ne possède-t-il pas de groupe 2’-OH?
Chapitre 21 – Chimie organique des médicaments - Découverte et conception
	21.1 Appellation des médicaments
Annexe I – Propriétés physiques des composés organiques
Annexe II – Valeurs de pK
Annexe III – Tables de spectroscopies
Glossaire
Sources des images
Index
Tableau périodique des éléments
Liste des encadrés