Carbohydrates: Synthesis, Mechanisms, and Stereoelectronic Effects

کربوهیدرات‌ها: سنتز، مکانیسم‌ها و اثرات استریوالکترونیک عوامل ساختاری، الکترواستاتیکی و استریوالکترونیکی را توضیح می‌دهد که رفتار شیمیایی و بیوشیمیایی کربوهیدرات‌ها را در سلول‌های زنده کنترل می‌کنند. موضوعات شامل اثر آنومریک، شیمی پیوند گلیکوزیدی، ایزومریزاسیون کربوهیدرات های آزاد در محلول های آبی، واکنش نسبی گروه های هیدروکسیل در مولکول های کربوهیدرات، و افزودن نوکلئوفیل ها به گلیکوپیرانوسیدولوزها می باشد. سپس تمرکز روی سنتز پیوندهای گلیکوزیدی و الیگوساکاریدها، سنتز قندهای بی آبی و آمینو، قندهای زنجیره‌ای شاخه‌دار و محافظت از گروه‌های هیدروکسیل در مونوساکاریدها قرار می‌گیرد. سه فصل آخر به حوزه‌هایی اختصاص دارد که اغلب در کتاب‌های درسی شیمی کربوهیدرات نادیده گرفته می‌شوند: آنتی‌بیوتیک‌های مبتنی بر کربوهیدرات، سنتز محصولات طبیعی چند کایرال از کربوهیدرات‌ها، و شیمی قندهای با کربن بالاتر.

Carbohydrates: Synthesis, Mechanisms, and Stereoelectronic Effects explains the conformational, electrostatic, and stereoelectronic factors that control the chemical and biochemical behavior of carbohydrates in living cells. Topics include the anomeric effect, the chemistry of the glycosidic bond, isomerization of free carbohydrates in aqueous solutions, relative reactivity of hydroxyl groups in carbohydrate molecules, and the addition of nucleophiles to glycopyranosiduloses. Focus then shifts to the synthesis of glycosidic bonds and oligosaccharides, the synthesis of anhydro and amino sugars, branched chain sugars and the protection of hydroxyl groups in monosaccharides. The last three chapters are devoted to areas often overlooked in carbohydrate chemistry textbooks: carbohydrate based antibiotics, synthesis of polychiral natural products from carbohydrates, and the chemistry of higher-carbon sugars.