The Organic Chem Lab Survival Manual: A Student's Guide to Techniques, 8th Edition

Cover Page......Page 1
Title Page......Page 5
Copyright Page......Page 6
PREFACE TO THE\rEIGHTH EDITION\r......Page 7
SOME NOTES ON STYLE......Page 9
CONTENTS......Page 11
CHAPTER 1 SAFETY FIRST, LAST, AND ALWAYS\r......Page 21
Disposing of Waste\r......Page 25
Mixed Waste\r......Page 27
Material Safety Data Sheet (MSDS)\r......Page 28
Green Chemistry and Planning an Organic Synthesis\r......Page 29
Exercises\r......Page 30
CHAPTER 2 KEEPING A NOTEBOOK\r......Page 31
A Technique Experiment\r......Page 32
Notebook Notes\r......Page 33
Calculation of Percent Yield (Not Yeild!)\r......Page 43
Notebook Mortal Sin\r......Page 45
Exercises\r......Page 46
CHAPTER 3 INTERPRETING A HANDBOOK\r......Page 47
Entry: 1-Bromobutane\r......Page 48
Entry: Benzoic Acid\r......Page 49
Merck Index\r......Page 51
Entry: 1-Bromobutane\r......Page 53
There\'s a CD\r......Page 54
Entry: 1-Bromobutane\r......Page 55
Not Clear–Clear?\r......Page 56
Exercises\r......Page 57
CHAPTER 4 JOINTWARE\r......Page 58
Stoppers with Only One Number\r......Page 59
Another Episode of Love of Laboratory\r......Page 60
Round-Bottom Flasks\r......Page 62
The Adapter with Lots of Names\r......Page 63
Inserting Adapter Upside Down\r......Page 65
Greasing the Joints\r......Page 66
Into the Grease Pit\r......Page 67
Corking a Vessel\r......Page 68
The Cork Press\r......Page 69
CHAPTER 5 MICROSCALE JOINTWARE\r......Page 70
Skinny Apparatus\r......Page 71
Sizing Up the Situation\r......Page 72
The Comical Vial (That\'s Conical!)\r......Page 74
Tare to the Analytical Balance\r......Page 75
Heating These Vials\r......Page 76
The Microscale Drying Tube\r......Page 77
Gas Collection Apparatus\r......Page 78
Generating the Gas\r......Page 79
Isolating the Product\r......Page 81
CHAPTER 6 OTHER INTERESTING EQUIPMENT\r......Page 82
The Flexible Double-Ended Stainless Steel Spatula\r......Page 83
CHAPTER 7 PIPET TIPS\r......Page 86
Pre-Preparing Pasteur Pipets\r......Page 87
Amelioration\r......Page 88
Pipet Filtering—Liquids\r......Page 90
Pipet Filtering—Solids\r......Page 91
CHAPTER 8 SYRINGES, NEEDLES, AND SEPTA\r......Page 93
The Rubber Septum\r......Page 95
CHAPTER 9 CLEAN AND DRY\r......Page 97
Drying Your Glassware When You Don\'t Need To\r......Page 98
Drying Your Glassware When You Do Need To\r......Page 99
CHAPTER 10 DRYING AGENTS\r......Page 100
Typical Drying Agents\r......Page 101
Following Directions and Losing Product Anyway\r......Page 102
Exercises\r......Page 103
CHAPTER 11 ON PRODUCTS\r......Page 104
The Sample Vial\r......Page 105
Hold It! Don\'t Touch That Vial\r......Page 106
CHAPTER 12 THE MELTING-POINT EXPERIMENT\r......Page 107
Sample Preparation\r......Page 108
Loading the Melting-Point Tube\r......Page 109
Melting-Point Hints\r......Page 110
The Mel-Temp Apparatus\r......Page 111
Operation of the Mel-Temp Apparatus\r......Page 112
The Fisher-Johns Apparatus\r......Page 113
Operation of the Fisher-Johns Apparatus\r......Page 114
The Thomas-Hoover Apparatus\r......Page 115
Operation of the Thomas-Hoover Apparatus\r......Page 117
Using the Thiele Tube\r......Page 119
Cleaning the Tube\r......Page 120
Getting the Sample Ready\r......Page 121
Dunking the Melting-Point Tube\r......Page 122
Exercises\r......Page 123
CHAPTER 13 RECRYSTALLIZATION\r......Page 124
Finding a Good Solvent\r......Page 125
General Guidelines for a Recrystallization\r......Page 126
Gravity Filtration\r......Page 127
The Buchner Funnel and Filter Flask\r......Page 130
The Hirsch Funnel and Friends\r......Page 133
The Water Aspirator: A Vacuum Source\r......Page 134
Working with a Mixed-Solvent System—The Good Part\r......Page 135
A Mixed-Solvent System—The Bad Part\r......Page 136
Salting Out\r......Page 137
World-Famous Fan-Folded Fluted Paper\r......Page 138
Exercises\r......Page 139
CHAPTER 14 RECRYSTALLIZATION: MICROSCALE\r......Page 140
Isolating the Crystals\r......Page 141
Craig Tube Filtration\r......Page 142
Centrifuging the Craig Tube\r......Page 144
Getting the Crystals Out\r......Page 145
CHAPTER 15 EXTRACTION AND WASHING\r......Page 147
Never-Ever Land\r......Page 148
Starting an Extraction\r......Page 149
Dutch Uncle Advice\r......Page 150
The Glass Stopcock\r......Page 151
The Teflon Stopcock\r......Page 152
How to Extract and Wash What\r......Page 154
The Road to Recovery—Back-Extraction\r......Page 155
A Sample Extraction\r......Page 156
Performing an Extraction or Washing\r......Page 157
Extraction Hints\r......Page 159
Exercises\r......Page 160
CHAPTER 16 EXTRACTION AND WASHING: MICROSCALE\r......Page 161
Separation: Removing the Bottom Layer\r......Page 162
Separation: Removing the Top Layer\r......Page 163
Separation: Removing Both Layers\r......Page 164
CHAPTER 17 SOURCES OF HEAT\r......Page 165
The Steam Bath\r......Page 166
The Bunsen Burner\r......Page 167
Burner Hints\r......Page 169
The Heating Mantle\r......Page 170
Proportional Heaters and Stepless Controllers\r......Page 172
Exercise\r......Page 173
CHAPTER 18 CLAMPS AND CLAMPING\r......Page 174
Clamping a Distillation Setup\r......Page 177
Clipping a Distillation Setup\r......Page 181
CHAPTER 19 DISTILLATION\r......Page 184
Distillation Notes\r......Page 185
Sources of Heat\r......Page 186
The Distilling Flask\r......Page 187
The Vacuum Adapter\r......Page 188
The Distillation Example\r......Page 189
Class 2: Vacuum Distillation\r......Page 190
Pressure Measurement\r......Page 191
Pressure and Temperature Corrections\r......Page 193
Vacuum Distillation Notes\r......Page 197
How This Works\r......Page 198
Fractional Distillation Notes\r......Page 200
Class 4: Steam Distillation\r......Page 203
External Steam Distillation\r......Page 204
Steam Distillation Notes\r......Page 205
Simulated Bulb-to-Bulb Distillation: Fakelrohr\r......Page 207
Exercises\r......Page 209
CHAPTER 20 MICROSCALE DISTILLATION\r......Page 210
Class 4: Steam Distillation\r......Page 211
The Hickman Still Setup\r......Page 212
Recovering Your Product\r......Page 213
CHAPTER 21 THE ROTARY EVAPORATOR\r......Page 215
Exercises\r......Page 219
CHAPTER 22 REFLUX AND ADDITION\r......Page 220
Standard Reflux\r......Page 221
A Dry Reflux\r......Page 222
Funnel Fun\r......Page 224
How to Set Up\r......Page 225
Exercise\r......Page 227
CHAPTER 23 REFLUX: MICROSCALE\r......Page 228
Addition and Reflux: Microscale\r......Page 229
CHAPTER 24 SUBLIMATION\r......Page 231
CHAPTER 25 MICROSCALE BOILING POINT\r......Page 234
Microscale Boiling Point\r......Page 235
Ultramicroscale Boiling Point\r......Page 236
CHAPTER 26 CHROMATOGRAPHY: SOME GENERALITIES\r......Page 238
The Eluatropic Series\r......Page 239
CHAPTER 27 THIN-LAYER CHROMATOGRAPHY: TLC\r......Page 242
Preparation of TLC Plates\r......Page 243
The Plate Spotter\r......Page 244
Spotting the Plates\r......Page 245
Developing a Plate\r......Page 246
Visualization\r......Page 248
Interpretation\r......Page 249
Cospotting\r......Page 251
Preparative TLC\r......Page 253
Exercises\r......Page 255
CHAPTER 28 WET-COLUMN CHROMATOGRAPHY\r......Page 256
Preparing the Column\r......Page 257
Compounds on the Column\r......Page 259
Visualization and Collection\r......Page 260
Wet-Column Chromatography: Microscale\r......Page 261
Exercises\r......Page 263
CHAPTER 29 REFRACTOMETRY\r......Page 264
The Abbé Refractometer\r......Page 265
Using the Abbé Refractometer\r......Page 267
Refractometry Hints\r......Page 269
CHAPTER 30 GAS CHROMATOGRAPHY\r......Page 270
The Mobile Phase: Gas\r......Page 271
GC Sample Introduction\r......Page 272
Sample at the Detector\r......Page 274
Electronic Interlude\r......Page 276
Sample on the Computer\r......Page 277
Temperature\r......Page 278
Exercises\r......Page 279
CHAPTER 31 HP LIQUID CHROMATOGRAPHY\r......Page 280
A Bubble Trap\r......Page 281
The Pump\r......Page 283
The Pulse Dampener\r......Page 284
HPLC Sample Preparation\r......Page 285
HPLC Sample Introduction\r......Page 286
Sample in the Column\r......Page 287
Sample at the Detector\r......Page 288
Eluent Composition\r......Page 289
Exercises\r......Page 290
CHAPTER 32 INFRARED SPECTROSCOPY (AND A BIT OF UV-VIS,TOO)\r......Page 291
Molecules as Balls on Springs\r......Page 292
Ah, Quantum Mechanics\r......Page 293
But Wait! There\'s More\r......Page 294
Troughs and Reciprocal Centimeters\r......Page 295
A Systematic Interpretation\r......Page 301
Liquid Samples\r......Page 304
Solid Samples\r......Page 305
Running the Spectrum\r......Page 310
The Perkin-Elmer 710B IR\r......Page 312
The 100% Control: An Important Aside\r......Page 313
Calibration of the Spectrum\r......Page 315
IR Spectra: The Finishing Touches\r......Page 316
The Optical System\r......Page 318
Electrons Get to Jump\r......Page 322
Instrument Configuration\r......Page 323
Exercises\r......Page 324
CHAPTER 33 NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE\r......Page 326
The Magnetic Catch\r......Page 327
A More Sensitive Census\r......Page 328
T for One and Two\r......Page 329
Incredibly Basic FT-NMR\r......Page 330
Liquid Sample Preparation\r......Page 331
FT-NMR Sample Preparation\r......Page 333
The Zero Point\r......Page 334
Some Anisotropy\r......Page 336
Integration\r......Page 339
Exercises\r......Page 340
CHAPTER 34 THEORY OF DISTILLATION\r......Page 341
Class 1: Simple Distillation\r......Page 342
Clausius and Clapeyron\r......Page 344
A Hint from Dalton\r......Page 345
A Little Algebra\r......Page 346
Clausius and Clapeyron Meet Dalton and Raoult\r......Page 347
Dalton Again\r......Page 348
What Does It All Mean?\r......Page 349
Reality Intrudes I: Changing Composition\r......Page 352
Reality Intrudes III: Azeotropes\r......Page 353
Other Deviations\r......Page 355
Class 4: Steam Distillation\r......Page 356
CHAPTER 35 THEORY OF EXTRACTION\r......Page 359
INDEX\r......Page 362