Novel Synthetic Chemistry of Ureas and Amides

در این پایان نامه، نویسنده به بررسی شیمی و کاربرد مولکول های حاوی پیوند اوره و آمید می پردازد. این پیوندها برخی از قوی ترین پیوندهای شناخته شده هستند و برای فرآیندهای بیولوژیکی اساسی هستند. نویسنده کشف خود را توضیح می‌دهد که اوره‌های دارای مانع فضایی در دمای اتاق تحت شرایط خنثی حل می‌شوند. این یک یافته قابل توجه است، زیرا اوره ها در این شرایط بی اثر هستند و یک قانون کلی شیمی این است که بسترهای مانع واکنش کمتری دارند. قابل توجه است که نویسنده این نتایج را به آمیدهایی که به صورت فضایی مانع شده اند ترجمه می کند. این پایان نامه منجر به انتشار تعدادی از مقالات برجسته در مجلات معتبر شده است. روش منحصر به فرد برای شکستن پیوندهای اوره و آمید توسعه یافته در این مطالعه احتمالاً پیامدهای گسترده ای برای دستکاری پروتئین بیولوژیکی خواهد داشت.

In this thesis, the author investigates the chemistry and application of molecules containing urea and amide bonds. These bonds are some of the strongest known and are fundamental to biological processes. The author describes his discovery that sterically hindered ureas undergo solvolysis at room temperature under neutral conditions. This is a remarkable finding, since ureas are inert under these conditions and a general rule of chemistry is that hindered substrates are less reactive. Remarkably, the author translates these results to the correspondingly sterically hindered amides. This thesis has resulted in a number of outstanding publications in high profile journals. The unique method for breaking urea and amide bonds developed in this study is likely to have far reaching consequences for biological protein manipulation.