Novel Selenium-Mediated Rearrangements and Cyclisations

سهیل شهزاد در پایان نامه خود به بررسی دقیق هسته دوست های کربن در سلنوسیکلیزاسیون ها و همچنین پروتکل های واکنش برای انجام چنین واکنش هایی به صورت کاتالیزوری می پردازد. پس از مقدمه ای جامع بر عنصر سلنیوم، نویسنده به گزارش سنتز چندین بستر برای واکنش های کربوسیکلیزاسیون و استفاده از معرف های سلنیوم برای تهیه دی هیدرونفتالین ها می پردازد. فصول بیشتر واکنش‌های الکتروفیل با واسطه سلنیوم و استراتژی‌های جدید با استفاده از کاتالیزورهای سلنیوم همراه با مقادیر استوکیومتری از معرف‌های ید پر ظرفیتی به عنوان اکسیدان برای تبدیل اسیدهای کربوسیلیک استیل بن به ایزوکومارین‌های مربوطه را شرح می‌دهند. این پایان نامه به تشریح برخی از مسیرهای مصنوعی جدید عالی می پردازد که ابزارهای مفیدی برای شیمی آلی مصنوعی در آینده خواهند بود.

In his thesis, Sohail Shahzad carefully investigates carbon nucleophiles in selenocyclisations, as well as reaction protocols for performing such reactions catalytically. After a comprehensive introduction to the element selenium, the author goes on to report the synthesis of several substrates for carbocyclisation reactions and the use of selenium reagents for the preparation of dihydronaphthalenes. Further chapters detail electrophilic selenium-mediated reactions, and novel strategies using selenium catalysts together with stoichiometric amounts of hypervalent iodine reagents as oxidants to convert stilbene carbosylic acids into the corresponding isocoumarins. This thesis outlines some excellent new synthetic routes which will be useful tools for synthetic organic chemistry in the future.