Microbial Transformations of Steroids

مطالعات بنیادی ترکیبات استروئیدی تقریباً سی سال پیش با حل ساختارهای کلسترول و اسیدهای صفراوی آغاز شده است. زمانی که ساختار هورمون‌های استروئیدی اصلی، آگلیکون‌های گلیکوزیدهای قلب، ساپوژنین‌ها، آلکالوئیدهای استروئیدی، سموم وزغ ایجاد شد، این زمینه بیشتر مورد توجه قرار گرفت. علاقه شدید به این مشتقات cyc1opentanoperhydrophe nanthrene به ویژه با دیدگاه های عملی مشخص شد، به ویژه با تلاش برای تهیه با روش های اقتصادی مصنوعی مجموعه ای از هورمون های استروئیدی و مشتقات بیولوژیکی فعال آنها، بیشتر با دیدگاه های نظری. بیوشیمی استروئیدها در آغاز با مطالعات متابولیت های هورمون های استروئیدی در ارگانیسم حیوانی در حال توسعه بود و به زودی تعدادی نتایج عملی را به ارمغان آورد که می تواند در تشخیص پزشکی نیز مورد استفاده قرار گیرد. بطور قابل توجهی بعدها، متابولیسم ترکیبات استروئیدی نیز در میکروارگانیسم ها دنبال شد، دوباره در ارتباط با مشکل عملی برای کمک به سنتز اقتصادی برخی از هورمون های استروئیدی. دو نام برای کارهای پیشگام در تبدیل میکروبی استروئیدها از اهمیت اولیه برخوردار است، نام کارگر ایتالیایی L. MAMOLI که برای اولین بار به بیوسنتز میکروبی تستوسترون از دهیدرواپیاندرو استرون پی برد، و نام شیمیدان و میکروبیولوژیست آمریکایی D. H. PETERSON که توسط آن همکاری کرده است. آزمایشات اساسی او در هیدروکسیلاسیون میکروبی استروئیدها به موقعیت یازدهم، به ویژه برای سنتز کورتیزون. امروزه تبدیل‌های میکروبی استروئیدها ابزار ارزشمندی در تهیه مجموعه‌ای از ترکیبات استروئیدی است که به سختی در دسترس هستند.

Fundamental studies of steroid compounds have begun approximately thirty years ago with the solution of structures of cholesterol and bile acids. This field has been receiving more attention when the structures of the principal steroid hormones, aglycones of heart glycosides, sapogenins, steroid alkaloids, toad poisons have been established. An intensive interest in these derivatives of cyc1opentanoperhydrophe­ nanthrene was determined especially by practical viewpoints, notably by attempts to prepare by synthetical economical procedures a series of steroid hormones and their biologically active derivatives, further by theoretical viewpoints. Biochemistry of steroids was developing in its beginnings by studies of meta­ bolites of steroid hormones in animal organism and soon has brought a number of practical results that could be used also in medical diagnostics. Considerably later, the metabolism of steroid compounds was followed also in microorganisms, again in connection with the practical problem to aid to economical syntheses of some steroid hormones. Two names are of primary importance for the pioneer works in microbial transformations of steroids, that of the Italian worker L. MAMOLI who first realized the microbial biosynthesis of testosterone from dehydroepiandro­ sterone, and of the American chemist and microbiologist D. H. PETERSON, who has contributed by his fundamental experiments in microbial hydroxylation of steroids to the position eleven, especially to the synthesis of cortisone. Microbial transforma­ tions of steroids nowadays offer a valuable tool in the preparation of series otherwise difficultly accessible steroid compounds.