Handbook of petrochemical processes

Cover......Page 1
Half Title......Page 2
Series Page......Page 3
Title Page......Page 4
Copyright Page......Page 5
Contents......Page 6
Preface......Page 16
About the Author......Page 18
 1.1 Introduction......Page 20
 1.2 Historical Aspects and Overview......Page 29
 1.3 The Petrochemical Industry......Page 30
 1.4 Petrochemicals......Page 36
  1.4.2 Products and End Use......Page 38
 1.5 Production of Petrochemicals......Page 39
 1.6 The Future......Page 43
 References......Page 48
 2.2 Natural Gas......Page 50
  2.2.1 Composition and Properties......Page 52
  2.2.2 Natural Gas Liquids......Page 61
  2.2.3 Gas Condensate......Page 62
  2.2.4 Gas Hydrates......Page 63
  2.2.5 Other Types of Gases......Page 65
   2.2.5.1 Biogas......Page 66
   2.2.5.2 Coalbed Methane......Page 67
   2.2.5.3 Coal Gas......Page 68
   2.2.5.5 Landfill Gas......Page 70
   2.2.5.6 Refinery Gas......Page 72
   2.2.5.7 Synthesis Gas......Page 76
   2.2.5.8 Tight Gas......Page 77
  2.3.1 Composition and Properties......Page 78
   2.3.1.2 High Acid Crude Oil......Page 80
   2.3.1.4 Tight Oil......Page 81
   2.3.2.1 Naphtha......Page 82
   2.3.2.2 Kerosene......Page 83
   2.3.2.3 Fuel Oil......Page 84
   2.3.2.5 Residua......Page 86
 2.4 Heavy Oil, Extra Heavy Oil, and Tar Sand Bitumen......Page 87
  2.4.2 Extra Heavy Oil......Page 88
  2.4.3 Tar sand Bitumen......Page 90
 References......Page 93
 3.1 Introduction......Page 98
 3.2 Coal......Page 100
  3.2.1 Coal Feedstocks......Page 101
  3.2.3 Conversion......Page 102
  3.2.4 Coal Tar Chemicals......Page 104
  3.3.1 Shale Oil Production......Page 109
  3.3.2 Shale Oil Properties......Page 110
   3.3.2.1 Hydrocarbon Products......Page 111
   3.3.2.2 Nitrogen-Containing Compounds......Page 112
 3.4 Biomass......Page 113
  3.4.1 Biomass Feedstocks......Page 116
   3.4.1.3 Plant Fibers......Page 118
  3.4.2 Biorefining......Page 119
   3.4.2.2 Gasification......Page 122
   3.4.2.3 Anaerobic Digestion......Page 126
   3.4.2.4 Fermentation......Page 129
   3.4.3.1 Gaseous Products......Page 130
   3.4.3.2 Liquid Products......Page 131
 3.5 Waste......Page 133
 References......Page 134
 4.1 Introduction......Page 138
 4.2 Gas Streams......Page 139
   4.2.1.1 Gas Streams from Natural Gas......Page 140
   4.2.1.2 Natural Gas Liquids and Liquefied Petroleum Gas......Page 142
   4.2.1.3 Gas Streams from Crude Oil......Page 143
  4.2.2 Gas Processing......Page 146
   4.2.2.1 Acid Gas Removal......Page 147
   4.2.2.2 Recovery of Condensable Hydrocarbon Derivatives......Page 156
   4.2.2.3 Water Removal......Page 161
   4.2.2.5 The Claus Process......Page 164
 4.3 Petroleum Streams......Page 166
  4.3.1 Refinery Configuration......Page 168
   4.3.2.1 Thermal Cracking Processes......Page 169
   4.3.2.2 Catalytic Cracking Processes......Page 172
  4.3.3 Dehydrogenation Processes......Page 174
  4.3.4 Dehydrocyclization Processes......Page 176
   4.4.1.2 Coal Liquids......Page 177
   4.4.2.1 Oil Shale Gas......Page 178
   4.4.2.2 Shale Oil......Page 179
   4.4.3.2 Bio-liquids......Page 180
  References......Page 181
 5.1 Introduction......Page 184
 5.2 Gasification Chemistry......Page 187
  5.2.1 General Aspects......Page 188
  5.2.2 Pretreatment......Page 189
  5.2.3 Reactions......Page 190
   5.2.3.2 Secondary Gasification......Page 193
   5.2.3.3 Water-Gas Shift Reaction......Page 195
   5.2.3.4 Carbon Dioxide Gasification......Page 196
   5.2.3.6 Methanation......Page 197
 5.3 Gasification Processes......Page 198
  5.3.1 Gasifiers......Page 199
  5.3.2 FT Synthesis......Page 200
   5.3.3.1 Heavy Feedstocks......Page 202
   5.3.3.3 Asphalt, Tar, and Pitch......Page 203
   5.3.3.4 Petroleum Coke......Page 205
   5.3.3.5 Coal......Page 207
   5.3.3.6 Biomass......Page 208
   5.3.3.7 Solid Waste......Page 210
 5.4 Gasification in a Refinery......Page 212
  5.4.2 Gasification of Heavy Feedstocks with Coal......Page 214
  5.4.3 Gasification of Heavy Feedstocks with Biomass......Page 215
 5.5 Gas Production and Other Products......Page 217
   5.5.1.1 Synthesis Gas......Page 218
   5.5.1.3 Medium Btu Gas......Page 219
  5.5.2 Liquid Products......Page 220
 5.6 The Future......Page 221
 References......Page 223
 6.1 Introduction......Page 228
 6.2 Methane......Page 230
  6.2.1 Physical Properties......Page 231
  6.2.2 Chemical Properties......Page 232
  6.2.3 Chemicals from Methane......Page 234
   6.2.3.1 Carbon Disulfide......Page 235
   6.2.3.2 Ethylene......Page 236
   6.2.3.4 Chloromethane Derivatives......Page 237
   6.2.3.5 Synthesis Gas......Page 239
   6.2.3.7 Methyl Alcohol......Page 242
   6.2.3.8 Formaldehyde......Page 245
   6.2.3.10 Ethylene Glycol......Page 248
   6.2.3.12 Oxidation......Page 249
   6.2.3.14 Alkylation......Page 250
   6.2.3.15 Thermolysis......Page 251
  6.2.4 Oxidative Coupling......Page 252
  6.3.1 Physical Properties......Page 254
  6.3.2 Chemical Properties......Page 255
  6.3.3 Chemicals from Ethane......Page 256
  6.4.1 Physical Properties......Page 257
  6.4.2 Chemical Properties......Page 258
   6.4.3.2 Chlorination......Page 259
   6.4.3.3 Dehydrogenation......Page 260
 6.5 Butane Isomers......Page 266
  6.5.2 Chemical Properties......Page 268
   6.5.3.1 Oxidation......Page 269
 6.6 Liquid Petroleum Fractions and Residues......Page 271
   6.6.1.1 Physical Properties......Page 273
   6.6.1.2 Chemical Properties......Page 274
   6.6.1.3 Chemicals from Naphtha......Page 275
   6.6.2.2 Chemical Properties......Page 276
   6.6.3.1 Physical Properties......Page 277
   6.6.3.3 Chemicals from Gas Oil......Page 278
  6.6.4 Fuel Oil......Page 279
   6.6.4.2 Chemical Properties......Page 280
  6.6.5 Resids......Page 281
  6.6.7 Naphthenic Acids......Page 282
  6.6.8 Chemicals from Liquid Petroleum Fractions and Residues......Page 283
   6.6.8.3 Sulfonation......Page 284
  References......Page 285
 7.1 Introduction......Page 288
 7.2 Chemicals from Ethylene......Page 290
  7.2.1 Alcohols......Page 292
  7.2.2 Alkylation......Page 294
  7.2.3 Halogen Derivatives......Page 295
  7.2.4 Oxygen Derivatives......Page 296
   7.2.4.1 Ethylene Glycol......Page 298
   7.2.4.2 Ethoxylates......Page 300
   7.2.4.4 1,3-Propanediol......Page 301
   7.2.4.5 Acetaldehyde......Page 302
  7.2.5 Carbonylation......Page 304
   7.2.6.1 Vinyl Chloride......Page 305
  7.2.7 Hydration......Page 306
  7.2.8 Oligomerization......Page 307
  7.2.9 Polymerization......Page 308
  7.2.11 Polymerization......Page 309
 7.3 Chemicals from Propylene......Page 310
  7.3.1 Oxidation......Page 313
  7.3.2 Ammoxidation......Page 315
  7.3.3 Oxyacylation......Page 318
  7.3.5 Hydration......Page 319
  7.3.7 Hydroformylation......Page 321
 7.4 Chemicals from C4 Olefins......Page 322
  7.4.1 Butylene......Page 323
   7.4.1.1 Oxidation......Page 325
   7.4.1.2 Hydration......Page 327
   7.4.1.4 Metathesis......Page 328
  7.4.2 Isobutylene......Page 329
   7.4.2.2 Epoxidation......Page 330
   7.4.2.6 Dimerization......Page 331
  7.5.1 Chemicals from Butadiene......Page 332
   7.5.1.3 Adipic Acid......Page 333
   7.5.1.5 Chloroprene......Page 334
 7.6 Chemicals from Acetylene......Page 335
 References......Page 340
 8.1 Introduction......Page 342
 8.2 Chemicals from Benzene......Page 350
  8.2.1 Alkylation......Page 353
  8.2.2 Chlorination......Page 358
  8.2.3 Hydrogenation......Page 359
  8.2.4 Nitration......Page 361
 8.3 Chemicals from Toluene......Page 362
  8.3.2 Chlorination......Page 364
  8.3.3 Dealkylation......Page 366
  8.3.5 Nitration......Page 367
  8.3.6 Oxidation......Page 369
 8.4 Chemicals from Xylene Isomers......Page 371
 8.5 Chemicals from Ethylbenzene......Page 374
 References......Page 376
 9.1 Introduction......Page 378
 9.2 Ammonia......Page 379
  9.2.1 Production......Page 380
  9.2.2 Properties and Uses......Page 381
  9.3.1 Production......Page 382
 9.4 Carbon Dioxide and Carbon Monoxide......Page 383
  9.4.2 Properties and Uses......Page 384
  9.5.1 Production......Page 385
  9.5.2 Properties and Uses......Page 386
  9.6.1 Production......Page 387
  9.6.2 Properties and Uses......Page 389
 9.7 Nitric Acid......Page 390
  9.7.2 Properties and Uses......Page 391
  9.8.1 Production......Page 392
  9.8.2 Properties and Uses......Page 394
  9.9.1 Production......Page 395
  9.9.2 Properties and Uses......Page 398
 9.10 Synthesis Gas......Page 399
  9.10.1 Production......Page 400
  9.10.2 Properties and Uses......Page 401
 References......Page 402
 10.1 Introduction......Page 404
 10.2 History and Development of the Fischer–Tropsch Process......Page 407
 10.3 Synthesis Gas......Page 409
 10.4 Production of Synthesis Gas......Page 411
  10.4.1 Feedstocks......Page 412
   10.4.2.1 Steam Reforming......Page 414
   10.4.2.2 Autothermal Reforming......Page 417
   10.4.2.3 Combined Reforming......Page 418
   10.4.2.4 Partial Oxidation......Page 419
 10.5 Process Parameters......Page 420
  10.6.1 Reactors......Page 422
  10.6.2 Catalysts......Page 424
  10.7.1 Products......Page 428
  10.7.2 Product Quality......Page 429
  10.8.1 Chemical Principles......Page 431
  10.8.2 Refining Fischer–Tropsch Products......Page 435
 References......Page 436
 11.1 Introduction......Page 440
 11.2 Processes and Process Chemistry......Page 444
  11.2.1 Addition Polymerization......Page 445
  11.2.3 Cationic Polymerization......Page 446
  11.2.5 Coordination Polymerization......Page 447
  11.2.6 Condensation Polymerization......Page 448
  11.2.7 Ring-Opening Polymerization......Page 449
 11.3 Polymer Types......Page 450
   11.3.1.1 Low-Density Polyethylene......Page 454
   11.3.1.4 Properties and Uses......Page 455
  11.3.2 Polypropylene......Page 456
  11.3.3 Polyvinyl Chloride......Page 457
  11.3.4 Polystyrene......Page 458
  11.3.5 Nylon Resins......Page 459
  11.3.7 Polycarbonates......Page 460
  11.3.8 Polyether Sulfones......Page 461
  11.3.10 Polyacetal......Page 463
  11.3.11 Butadiene Polymers and Copolymers......Page 464
 11.4 Plastics and Thermoplastics......Page 465
  11.4.1 Classification......Page 468
  11.4.2 Chemical Structure......Page 469
   11.4.3.1 Mechanical Properties......Page 470
   11.4.3.2 Chemical Properties......Page 471
  11.5.1 Polyurethanes......Page 472
  11.5.4 Phenol-Formaldehyde Resins......Page 474
  11.5.5 Amino Resins......Page 475
 11.6 Synthetic Fibers......Page 476
  11.6.1 Polyester Fibers......Page 477
  11.6.2 Polyamides......Page 478
   11.6.2.4 Nylon 4......Page 479
  11.6.3 Acrylic and Modacrylic Fibers......Page 480
 11.7 Synthetic Rubber......Page 481
  11.7.1 Styrene-Butadiene Rubber......Page 482
  11.7.3 Polyisoprene......Page 483
 References......Page 484
 12.1 Introduction......Page 486
 12.2 Medicinal Oils from Petroleum......Page 489
  12.2.1 Mineral Oil/White Oil......Page 490
  12.2.2 Petroleum Jelly......Page 491
  12.2.3 Paraffin Wax......Page 493
  12.2.4 Bitumen......Page 494
  12.2.5 Solvents......Page 495
 12.3 Pharmaceutical Products......Page 497
 12.4 Production of Pharmaceuticals......Page 498
  12.4.2 Aleve......Page 499
  12.4.3 Aspirin......Page 500
  12.4.6 Gaviscon......Page 501
  12.4.8 Kaopectate......Page 502
  12.4.9 L-Menthol......Page 503
  12.4.12 Zantac......Page 504
 References......Page 505
Conversion Tables......Page 508
Glossary......Page 512
Index......Page 576