Handbook of Industrial Hydrocarbon Processes

Handbook of Industrial Hydrocarbon Processes......Page 2
Copyright......Page 3
About the Author......Page 4
Copyright.pdf......Page 0
Preface......Page 5
1. Introduction......Page 8
2.1 Organic chemicals......Page 9
2.2 The chemical bond......Page 15
2.3 Bonding in carbon-based systems......Page 16
3. Chemical engineering......Page 19
3.1 Conservation of mass......Page 20
3.2 Conservation of energy......Page 21
4. Chemical technology......Page 22
4.1 Historical aspects......Page 23
4.2 Technology and human culture......Page 24
5. Hydrocarbons......Page 27
5.1 Bonding in hydrocarbons......Page 28
5.2 Nomenclature......Page 29
5.2.1 Alkanes......Page 30
5.2.3 Alkynes......Page 32
5.2.4 Cycloalkanes......Page 33
5.2.5 Aromatic hydrocarbons......Page 34
7. Nonhydrocarbons......Page 37
7.2 Alcohols......Page 38
7.3 Aldehydes......Page 39
7.5 Amines......Page 40
7.7 Ethers......Page 41
7.9 Ketones......Page 42
8. Properties of hydrocarbons......Page 43
8.1 Behavior......Page 44
8.2 Combustion and the heat of combustion......Page 45
8.3 Density......Page 46
8.4 Substitution and addition reactions......Page 47
8.5 Volatility, flammability, and explosive properties......Page 49
Further reading......Page 51
1. Introduction......Page 52
2. Natural sources......Page 55
2.1 Crude oil......Page 56
2.1.1 Opportunity crude oil......Page 58
2.1.2 High acid crude oil......Page 59
2.1.4 Heavy oil......Page 60
2.1.5 Crude oil production......Page 63
2.1.6 Crude oil refining......Page 65
2.2 Natural gas......Page 68
2.2.1 Composition......Page 70
2.2.2 Gas hydrates......Page 73
2.2.3 Gas processing......Page 74
3. Unconventional sources......Page 76
3.1 Extra heavy oil......Page 77
3.2 Tar sand bitumen......Page 78
3.3 Coal......Page 80
3.4 Oil shale......Page 82
3.5 Wax......Page 86
3.6 Biomass......Page 88
3.7 Municipal and industrial waste......Page 93
3.8 Wood and wood wastes......Page 94
3.9 Agricultural residues......Page 96
References......Page 97
Further reading......Page 100
1. Introduction......Page 101
2. Gaseous products......Page 103
2.1 Manufacture......Page 106
2.2 Composition......Page 107
2.3 Properties and uses......Page 109
3. Naphtha......Page 110
3.1 Manufacture......Page 112
3.2 Composition......Page 117
3.3 Properties and uses......Page 118
4.1 Manufacture......Page 120
4.2 Composition......Page 124
4.3 Properties and uses......Page 125
5. Kerosene and related fuels......Page 126
5.2 Composition......Page 127
5.3 Properties and uses......Page 128
6. Diesel fuel......Page 129
6.1 Manufacture......Page 130
6.3 Properties and uses......Page 131
7.1 Manufacture......Page 132
7.2 Composition......Page 133
7.3 Properties and uses......Page 134
8. Lubricating oil......Page 136
8.1.1 Chemical refining processes......Page 137
8.1.4 Catalytic dewaxing......Page 138
8.1.6 Finishing processes......Page 139
8.1.7 Older processes......Page 140
8.2 Composition......Page 142
9.1 Manufacture......Page 143
9.2 Composition......Page 145
References......Page 146
Further reading......Page 148
1. Introduction......Page 149
2. Gas processing......Page 151
2.1 Water removal......Page 155
2.2 Fractionation......Page 157
2.2.1 Absorption process......Page 158
2.2.2 Cryogenic process......Page 159
2.2.3 Fractionation of natural gas liquids......Page 160
2.3 Acid gas removal......Page 163
3. Natural gas hydrates......Page 169
3.1 Deposits......Page 171
3.2 Composition......Page 172
3.3 Other types of gases......Page 173
3.4 Properties......Page 176
3.5 Development......Page 177
4.1 Methane......Page 179
4.2 Ethane and higher homologs......Page 183
4.4 Gas condensate......Page 185
4.5 Synthesis gas......Page 187
References......Page 195
Further reading......Page 198
1. Introduction......Page 199
2. Occurrence and reserves......Page 200
3. Formation and types......Page 202
3.1 Coal formation......Page 203
3.2 Coal types......Page 205
3.3 Coalbed methane......Page 208
4. Mining and preparation......Page 209
4.1 Surface mining......Page 210
4.2 Underground mining......Page 211
5. Properties......Page 212
5.1.1 Density (specific gravity)......Page 213
5.1.2 Porosity and surface area......Page 215
5.1.3 Reflectance......Page 216
5.2.2 Friability......Page 217
5.3.1 Calorific value......Page 219
5.3.2 Heat capacity......Page 220
5.4 Thermal conductivity......Page 221
5.4.1 Plastic and agglutinating properties......Page 222
6. Hydrocarbon products......Page 224
6.1.1 Fixed-bed processes......Page 229
6.1.3 Molten salt processes......Page 230
6.1.5 Gasifiers......Page 231
6.2 Liquefaction processes......Page 233
6.2.1 Pyrolysis processes......Page 235
6.2.4 Indirect liquefaction processes......Page 236
6.2.5 Reactors......Page 237
6.3 Gaseous hydrocarbon products......Page 238
6.3.2 Medium-Btu gas......Page 241
6.3.3 High-Btu gas......Page 242
6.4 Liquid hydrocarbon products......Page 244
References......Page 246
Further reading......Page 248
1. Introduction......Page 249
2. History......Page 251
3. Origin......Page 253
4. Occurrence......Page 258
5. Oil shale types......Page 259
5.2 Lacustrine oil shale......Page 260
5.3 Marine oil shale......Page 261
6.1 General properties......Page 263
6.2 Oil shale grade......Page 267
6.3 Mineral components......Page 268
6.4 Thermal decomposition......Page 269
6.5 Porosity......Page 274
6.7 Compressive strength......Page 275
6.8 Thermal conductivity......Page 276
7. Kerogen......Page 277
8. Hydrocarbon products......Page 280
8.1 Mining and retorting......Page 281
8.2 In situ technologies......Page 283
8.3 Refining shale oil......Page 285
References......Page 294
Further reading......Page 297
1. Introduction......Page 298
2. Biomass feedstocks......Page 303
2.1 Carbohydrates......Page 304
2.3 Plant fibers......Page 305
2.4 Waste......Page 308
3.1 Isoprenoid hydrocarbons......Page 309
3.2 Waxes......Page 311
3.4 Terpenes......Page 312
3.5 Steroids......Page 315
4.1 Hydrocarbons from wood......Page 318
4.2 Hydrocarbons via methanol and ethanol......Page 319
4.2.1 Hydrocarbons from ethanol......Page 320
4.3 Hydrocarbon from nonwoody plants......Page 323
4.4 Hydrocarbons by anaerobic digestion......Page 324
4.5 Hydrocarbons via synthesis gas......Page 328
4.6 Biorefining......Page 331
4.6.1 Pyrolysis......Page 336
4.6.2 Gasification......Page 337
4.7 Biochemical conversion......Page 342
References......Page 344
Further reading......Page 347
1. Introduction......Page 348
2. Coal gasification......Page 352
2.1 Chemistry......Page 353
2.2 Processes......Page 355
2.3 Gasifiers......Page 356
3. Gasification of crude oil fractions......Page 359
3.1 Feedstocks......Page 361
3.2 Chemistry......Page 362
3.3 Commercial processes......Page 364
3.3.2 Hybrid gasification process......Page 365
3.3.5 Pyrolysis processes......Page 366
3.3.6 Shell gasification process......Page 367
3.3.7 Steam-methane reforming......Page 368
3.3.8 Steam-naphtha reforming......Page 370
3.3.9 Texaco gasification process......Page 371
3.4 Synthesis gas generation......Page 372
4. Gasification of other feedstocks......Page 373
5. Fischer-Tropsch process......Page 374
5.1 Chemistry......Page 376
5.2 Catalysts......Page 379
5.3 Reactors......Page 380
5.4 Process parameters......Page 386
5.5 Refining Fischer-Tropsch products......Page 388
References......Page 389
Further reading......Page 391
1. Introduction......Page 392
2. Stereochemistry......Page 393
4. Chemical properties......Page 396
5. Physical properties......Page 402
5.1 Boiling point......Page 403
5.2 Cloud point and pour point......Page 408
5.3 Density and specific gravity......Page 410
5.4 Dew point......Page 412
5.5 Flash point and ignition temperature......Page 416
5.6 Melting point......Page 419
5.8 Use of the data......Page 421
References......Page 423
Further reading......Page 425
1. Introduction......Page 426
2. Combustion chemistry......Page 430
2.1 General principles......Page 431
2.2 Slow combustion......Page 435
2.3 Rapid combustion......Page 437
2.4 Complete and incomplete combustion......Page 438
2.5 Spontaneous combustion......Page 440
3. Process parameters......Page 442
3.1 Air-hydrocarbon ratio......Page 444
3.2 Equivalence ratio......Page 445
4.1 Gaseous hydrocarbons......Page 447
4.2 Liquid hydrocarbons......Page 450
4.4 Nonhydrocarbons......Page 451
4.4.1 Fuel oil......Page 452
4.4.2 Coal......Page 460
4.5 Formation of particulate matter......Page 464
4.6 Char and coke......Page 465
4.7 Soot......Page 466
References......Page 467
1. Introduction......Page 469
2. Thermal reactions......Page 470
2.1 Thermal decomposition......Page 472
2.2 Steam cracking......Page 476
2.3 Thermal reforming......Page 478
3. Catalytic decomposition......Page 480
3.1 Fluid catalytic cracking......Page 483
3.2 Hydrocracking......Page 484
3.3 Catalytic reforming......Page 487
4. Hydrogenation......Page 491
5. Dehydrogenation......Page 494
6. Dehydrocyclization......Page 498
7. Chemical reactions......Page 503
7.1 Alkylation......Page 504
7.2 Halogenation......Page 505
7.3 Hydration......Page 508
7.4 Oxidation......Page 509
7.5 Polymerization......Page 511
References......Page 512
1. Introduction......Page 514
2. Chemicals from paraffin hydrocarbons......Page 526
2.1 Alkylation, transalkylation, and dealkylation......Page 527
2.2 Halogenation......Page 532
2.4 Oxidation......Page 533
2.5 Thermolysis......Page 536
3. Chemicals from olefin hydrocarbons......Page 537
3.1 Ester formation......Page 538
3.2 Halogenation......Page 539
3.3 Hydroxylation......Page 540
3.4 Oxidation......Page 541
3.5 Polymerization......Page 542
4. Chemicals from aromatic hydrocarbons......Page 543
5. Chemicals from acetylene......Page 546
6. Chemicals from natural gas......Page 549
7. Chemicals from synthesis gas......Page 552
References......Page 554
1. Introduction......Page 556
2. History......Page 561
3. Hydrocarbon pharmaceuticals......Page 564
3.1 Mineral oil......Page 568
3.2 Paraffin oil......Page 569
3.3 Petroleum jelly......Page 571
3.4 Paraffin wax......Page 573
3.5 Steroids......Page 574
3.6.1 Hydrocarbon carotenoids......Page 583
3.6.2 Nonhydrocarbon carotenoids......Page 584
4. Pharmaceuticals based on hydrocarbons......Page 586
4.1 Acetaminophen......Page 587
4.2 Aleve......Page 588
4.4 Cepacol......Page 590
4.5 Ibuprofen......Page 591
4.6 Kaopectate......Page 593
4.7 Tylenol......Page 594
References......Page 596
Further reading......Page 598
1. Introduction......Page 599
2. Polymerization......Page 603
3. Polymers......Page 609
3.1 Chain length......Page 613
3.2 Copolymers......Page 614
3.3 Glass transition temperature......Page 616
3.4 Molecular weight......Page 617
3.6 Polymer degradation......Page 618
3.7 Properties......Page 619
3.8 Repeat unit placement......Page 620
3.9 Structure......Page 624
4. Plastics......Page 626
4.1 Classification......Page 627
4.3.1 Chemical properties......Page 629
4.3.3 Mechanical properties......Page 631
4.3.4 Optical properties......Page 632
5. Synthetic rubber......Page 633
5.1 Butyl rubber......Page 634
5.4 Polychloroprene......Page 635
5.6 Styrene-butadiene rubber......Page 636
6. Thermosetting plastics......Page 637
6.1 Amino resins......Page 638
6.3 Phenolformaldehyde resins......Page 639
6.4 Polycyanurates......Page 641
6.5 Polyurethanes......Page 642
6.6 Unsaturated polyesters......Page 643
7. Synthetic fibers......Page 644
7.1 Acrylic and modacrylic fibers......Page 645
7.3 Polyamides......Page 646
7.4 Polyester fibers......Page 648
7.5 Polypropylene fibers......Page 649
References......Page 650
1. Introduction......Page 652
2. Release into the environment......Page 654
2.1 Dispersion......Page 664
2.3 Emulsification......Page 665
2.6 Sedimentation or adsorption......Page 666
3. Biodegradation......Page 667
3.1 Specific constituents......Page 669
3.1.1 Alkanes......Page 670
3.1.3 Polynuclear aromatic hydrocarbons......Page 671
3.2 Effects of biodegradation......Page 675
4. Analysis of hydrocarbons in the environment......Page 676
4.1 Environmental samples......Page 677
4.1.1 Air......Page 678
4.1.2 Soils and sediments......Page 679
4.1.3 Water and wastewater......Page 680
4.2 Semi- and nonvolatile hydrocarbons......Page 681
5. Toxicity hazards......Page 682
5.1 Lower boiling hydrocarbons......Page 683
5.2 Higher boiling hydrocarbons......Page 690
5.3 Polynuclear aromatic hydrocarbons......Page 692
6. Remediation of hydrocarbon spills......Page 696
References......Page 699
Further reading......Page 705
2 Concentration Conversions......Page 706
6 Other Approximations......Page 707
Glossary......Page 709
A......Page 757
B......Page 759
C......Page 760
D......Page 764
E......Page 765
F......Page 766
G......Page 767
H......Page 768
I......Page 770
K......Page 771
L......Page 772
M......Page 773
N......Page 775
O......Page 776
P......Page 777
R......Page 780
S......Page 781
T......Page 783
V......Page 785
Z......Page 786
Blank Page......Page 1