Chemistry Oxygen and Nitrogen containing Organic Compounds (Zambak)

Chapter 1
ALCOHOLS AND ETHERS
INTRODUCTION TO ALCOHOLS . . . . . . . . . . . . . . . 10
1. CLASSIFICATION OF ALCOHOLS . . . . . . . . . . 12
1.1. ACCORDING TO THE NUMBER OF 
– OH GROUP . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
Monohydric Alcohols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
Polyhydric Alcohols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
1.2. ACCORDING TO THE CARBON 
ATOM HAVING THE –OH GROUP. . . . . . . 12
Primary (1°) Alcohols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
Secondary (2°) Alcohols. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
Tertiary (3°) Alcohols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
2. NOMENCLATURE OF ALCOHOLS . . . . . . . . . . 13
2.1. COMMON NAMES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
2.2. USING THE IUPAC SYSTEM . . . . . . . . . . . 14
3. PHYSICAL PROPERTIES OF ALCOHOLS . . . . 17
4. CHEMICAL PROPERTIES ALCOHOLS. . . . . . . 22
4.1. REACTIONS OF ALCOHOLS INVOLVING 
O–H BOND BREAKAGE . . . . . . . . . . . . . . . 22
Reaction of Alcohol with Alkali Metals . . . . . . . . . 23
Esterification Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25
4.2. REACTIONS OF ALCOHOLS INVOLVING 
C–O BOND BREAKAGE . . . . . . . . . . . . . . . 27
Reaction of Alcohols with Hydrogen Halides . . . 28
Dehydration of Alcohols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29
4.3. OXIDATION OF ALCOHOLS. . . . . . . . . . . . 31
Oxidation of Primary Alcohols . . . . . . . . . . . . . . . 32
Oxidation of Secondary Alcohols. . . . . . . . . . . . . 32
Oxidation of Tertiary Alcohols. . . . . . . . . . . . . . . . 32
4.4. COMBUSTION REACTIONS OF 
ALCOHOLS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35
5. PREPARATION OF ALCOHOLS. . . . . . . . . . . . . 36
5.1. SYNTHESIS OF ALCOHOLS FROM 
ALKENES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36
5.2. SYNTHESIS OF ALCOHOLS FROM 
ALKYL HALIDES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37
5.3. SYNTHESIS OF ALCOHOLS BY
THE REDUCTION OF ALDEHYDES, 
KETONES AND CARBOXYLIC ACIDS . . . 37
5.4. SYNTHESIS OF ALCOHOLS USING 
GRIGNARD REAGENTS . . . . . . . . . . . . . . . 37
6. SOME IMPORTANT ALCOHOLS . . . . . . . . . . . . 39
6.1. METHYL ALCOHOL . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
Physical Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
Chemical Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40
Synthesis. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41
6.2. ETHYL ALCOHOL . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41
Physical Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41
Chemical Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42
Synthesis. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42
6.3. GLYCOL . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45
Reading : Life in the Poles. . . . . . . . . . . . . . . . . . 46
6.4. GLYCERINE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47
7. INTRODUCTION TO ETHERS . . . . . . . . . . . . . . 47
8. NOMENCLATURE OF ETHERS . . . . . . . . . . . . . 49
8.1. COMMON NAMES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49
8.2. IUPAC SYSTEM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50
9. PHYSICAL PROPERTIES OF ETHERS . . . . . . . 50
10. CHEMICAL PROPERTIES OF ETHERS . . . . . . 52
11. PREPARATION OF ETHERS . . . . . . . . . . . . . . . 53
Dehydration of Alcohols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53
The Williamson Synthesis of Ethers. . . . . . . . . . . 54
12. DIETHYL ETHER . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54
SUPPLEMENTARY QUESTIONS . . . . . . . . . . . . . . . 55
MULTIPLE CHOICE QUESTIONS . . . . . . . . . . . . . . . 58
PUZZLE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62
Chapter 2
ALDEHYDES AND KETONES
INTRODUCTION . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64
1. ALDEHYDES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64
2. NOMENCLATURE OF ALDEHYDES . . . . . . . . . 65
3. PHYSICAL PROPERTIES OF             ALDEHY-
DES 67
4. CHEMICAL PROPERTIES OF            ALDEHY-
DES 68
4.1. OXIDATION REACTIONS . . . . . . . . . . . . . . 68
Tollens’ Test (Silver Mirror Test) . . . . . . . . . . . . . . 69
Fehling’s Test . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71
Reactions with KMnO4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72
4.2. ADDITION REACTIONS OF        ALDEHY-
DES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73
Addition of Hydrogen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73
Addition of Water . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74
Addition of Alcohol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75
Addition of HCN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76
Addition of Grignard Reagents. . . . . . . . . . . . . . . 76
Addition of NaHSO3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77
4.3. POLYMERISATION . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78
4.4. COMBUSTION REACTION. . . . . . . . . . . . . 78
5. PREPARATION OF ALDEHYDES  . . . . . . . . . . . 79
5.1. OXIDATION OF PRIMARY           ALCO-
HOLS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79
5.2. DEHYROGENATION OF PRIMARY ALCO-
HOLS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81
6. SOME IMPORTANT ALDEHYDES . . . . . . . . . . . 81
6.1. FORMALDEHYDE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81
6.2. ACETALDEHYDE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83
7. KETONES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85
8. NOMENCLATURE OF KETONES. . . . . . . . . . . . 85
8.1. COMMON NAMES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85
8.2. USING THE IUPAC SYSTEM . . . . . . . . . . . 85
9. PHYSICAL PROPERTIES OF KETONES  . . . . . 86
10. CHEMICAL PROPERTIES OF KETONES . . . . . 88
10.1. ADDITION REACTIONS  . . . . . . . . . . . . . 88
Addition of Hydrogen (Reduction of Ketones). . . 88
Addition of Water . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88
Addition of Alcohol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89
Addition of HCN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89
Addition of Grignard Reagents. . . . . . . . . . . . . . . 90
Addition of NaHSO3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90
10.2. COMBUSTION REACTION . . . . . . . . . . . . 95
11. PREPARATION OF KETONES  . . . . . . . . . . . . . 95
11.1. OXIDATION OF SECONDARY      ALCO-
HOLS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95
11.2. DEHYDROGENATION OF SECONDARY
ALCOHOLS. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96
11.3. HEATING CALCIUM SALTS OF   CAR-
BOXYLIC ACIDS. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96
11.4. ADDITION OF WATER TO ALKYNES. . . . 96
12. ACETONE. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97
12.1. PREPARATION OF ACETONE . . . . . . . . . 97
Distillation of Wood. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97
Heating of  Calcium Acetate. . . . . . . . . . . . . . . . . 97
Oxidation of Isopropyl Alcohol . . . . . . . . . . . . . . . 97
From Acetic Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98
SUPPLEMENTARY QUESTIONS . . . . . . . . . . . . . . . 99
MULTIPLE CHOICE QUESTIONS . . . . . . . . . . . . . . 102
PUZZLE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 106
Chapter 3
CARBOXYLIC ACIDS
INTRODUCTION  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .108
1. CLASSIFICATION OF CARBOXYLIC ACIDS  .108
1.1. ACCORDING TO NUMBER OF 
CARBOXYL GROUPS  . . . . . . . . . . . . . . . .108
Monocarboxylic Acids  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .108
Polycarboxylic Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .108
1.2. ACCORDING TO THE FUNCTIONAL
GROUPS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .109
Hydroxy Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .109
Amino Acids  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .109
Keto Acids  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .109
2. NOMENCLATURE OF CARBOXYLIC
ACIDS  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .109
2.1. COMMON NAMES  . . . . . . . . . . . . . . . . . .109
2.2. USING  THE IUPAC SYSTEM . . . . . . . . . .110
3. PHYSICAL PROPERTIES OF CARBOXYLIC
ACIDS  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .112
4. CHEMICAL PROPERTIES OF CARBOXYLIC 
ACIDS  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .116
4.1. REACTION INVOLVING  CLEAVAGE 
OF THE O–H BOND  . . . . . . . . . . . . . . . . .116
Salt Formation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .116
Neutralization Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . .117
Reactions with Salts  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .118
4.2. REACTIONS THAT INVOLVE C–O 
BOND BREAKAGE  . . . . . . . . . . . . . . . . . .119
Formation of Acid Anhydrides  . . . . . . . . . . . . . .119
Esterification  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .120
Formation of Acid Chlorides . . . . . . . . . . . . . . . .121
4.3. ADDITION OF HALOGENS . . . . . . . . . . . .122
4.4. REDUCTION REACTIONS  . . . . . . . . . . . .122
5. PREPARATION OF CARBOXYLIC ACIDS . . . .123
5.1. OXIDATION OF PRIMARY ALCOHOLS 
AND ALDEHYDES  . . . . . . . . . . . . . . . . . . .123
5.2. OXIDATION OF AROMATIC 
COMPOUNDS  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .123
5.3. OXIDATION OF ALKENES  . . . . . . . . . . . .124
5.4. CARBONATION OF GRIGNARD 
REAGENTS  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .124
5.5. HYDROLYSIS OF CARBOXYLIC ACID
DERIVATIVES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .124
5.6. HYDROLYSIS OF NITRILES  . . . . . . . . . . .125
5.7. REACTION OF CARBOXYLATE
SALTS  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .125
6. SOME IMPORTANT CARBOXYLIC ACIDS  . . .126
6.1. FORMIC ACID  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .126
Physical Properties  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .126
Chemical Properties  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .126
Production . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .127
Uses  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .128
6.2. ACETIC ACID . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .128
Physical Properties  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .128
Chemical Properties  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .128
Production . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .129
Uses  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .130
Reading : Unsaturated Carboxylic Acids 
and Their Polymers  . . . . . . . . . . . . .130
7. DICARBOXYLIC ACIDS  . . . . . . . . . . . . . . . . . .132
7.1. OXALIC ACID . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .132
Physical Properties  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .132
Chemical Properties  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .132
Production . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .133
Uses  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .133
7.2. MALONIC ACID  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .133
7.3. ADIPIC ACID  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .134
8. FATTY ACID  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .134
8.1. SATURATED FATTY ACIDS  . . . . . . . . . . .135
Palmitic Acid  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .135
Stearic Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .135
8.2. UNSATURATED FATTY ACIDS  . . . . . . . .135
Oleic Acid  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .135
Linoleic Acid and Linolenic Acid  . . . . . . . . . . . .135
9. OXYACIDS  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .136
Production . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .137
Carbonic Acid  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .137
10. OPTICAL ISOMERISM  . . . . . . . . . . . . . . . . . . .138
SUPPLEMENTARY QUESTIONS  . . . . . . . . . . . . . .142
MULTIPLE CHOICE QUESTIONS  . . . . . . . . . . . . . .147
PUZZLE  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .152
Chapter 4
ESTERS
INTRODUCTION  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .154
1. ESTERS  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .154
2. NOMENCLATURE OF ESTERS  . . . . . . . . . . . .154
3. PHYSICAL PROPERTIES OF ESTER  . . . . . . .156
4. CHEMICAL PROPERTIES OF ESTERS . . . . . .158
4.1. HYDROLYSIS OF ESTERS  . . . . . . . . . . . .158
4.2. SAPONIFICATION OF ESTERS  . . . . . . . .158
4.3. REDUCTION OF ESTERS . . . . . . . . . . . . .158
4.4. REACTION WITH AMMONIA  . . . . . . . . . .159
5. PREPARATION OF ESTERS . . . . . . . . . . . . . . .160
5.1. FROM CARBOXYLIC ACID AND 
ALCOHOLS  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .160
5.2. FROM CARBOXYLIC ACID 
DERIVATIVES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .161
6. FATS  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .162
6.1. CLASSIFICATION OF FATS  . . . . . . . . . . .163
Vegetable Fats  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .163
Animal Fats  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .163
According to Their Physical States  . . . . . . . . . .163
7. HYDROGENATION AND MARGARINES . . . . .164
8. SAPONIFICATION   . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .165
9. CLEANING PROCESS OF SOAPS  . . . . . . . . .166
10. DETERGENTS  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .167
SUPPLEMENTARY QUESTIONS  . . . . . . . . . . . . . .168
MULTIPLE CHOICE QUESTIONS  . . . . . . . . . . . . . .172
PUZZLE  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .174
Chapter 5
CARBOHYDRATES
INTRODUCTION  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .176
1. STRUCTURE OF CARBOHYDRATES  . . . . . . .176
2. NOMENCLATURE OF CARBOHYDRATES  . . .177
3. CLASSIFICATION OF CARBOHYDRATES  . . .178
3.1. MONOSACCHARIDES  . . . . . . . . . . . . . . .178
General Properties  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .178
Cyclic Structures of Monosaccharides  . . . . . . .179
Oxidation of Monosaccharides . . . . . . . . . . . . . .180
Reduction of Monosaccharides  . . . . . . . . . . . . .184
3.2. DISACCHARIDES  . . . . . . . . . . . . . . . . . . .186
General Properties  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .186
Saccharose (Sucrose)  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .186
Lactose  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .187
Maltose  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .187
Cellobiose  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .188
3.3. POLYSACCHARIDES  . . . . . . . . . . . . . . . .188
General Properties  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .188
Starch  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .189
Glycogen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .189
Dextrin  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .189
Cellulose  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .190
SUPPLEMENTARY QUESTIONS  . . . . . . . . . . . . . .191
MULTIPLE CHOICE QUESTIONS  . . . . . . . . . . . . . .193
PUZZLE  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .196
Chapter 6
AMINES, AMIDES AND AMINO ACIDS
INTRODUCTION  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .198
1. AMINES  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .198
1.1. NOMENCLATURE OF AMINES  . . . . . . . .198
Common Names . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .198
1.2. PHYSICAL PROPERTIES  . . . . . . . . . . . . .201
1.3. CHEMICAL PROPERTIES AND 
REACTIONS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .202
1.4. PREPARATION OF AMINES . . . . . . . . . . .203
2. AMIDES  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .204
2.1. NOMENCLATURE OF AMIDES  . . . . . . . .205
2.2. PROPERTIES OF AMIDES  . . . . . . . . . . . .205
2.3. PREPARATION OF AMIDES . . . . . . . . . . .205
2.4. UREA (Carbamide)  . . . . . . . . . . . . . . . . . .207
3. AMINO ACIDS  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .207
3.1. NOMENCLATURE OF AMINO ACIDS  . . .207
3.2. PROPERTIES OF AMINO ACIDS . . . . . . .208
4. PEPTIDE FORMATION AND PROTEINS . . . . .208
Reading : Chemistry of Vision  . . . . . . . . . . . . .209
SUPPLEMENTARY QUESTIONS  . . . . . . . . . . . . . .210
MULTIPLE CHOICE QUESTIONS  . . . . . . . . . . . . . .211
PUZZLE  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .214
Chapter 7
AROMATIC COMPOUNDS
1. PHENOLS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .216
1.1. PHENOL  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .216
2. AROMATIC NITRO COMPOUNDS . . . . . . . . . .218
2.1. GENERAL STRUCTURE  . . . . . . . . . . . . . .218
2.2. NITRATION . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .219
Nitrobenzene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .219
Dinitrobenzene  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .220
Trinitrotoluene  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .220
3. AROMATIC AMINO COMPOUNDS  . . . . . . . . .221
3.1. ANILINE  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .221
Preparation   . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .222
4. AROMATIC ALCOHOLS  . . . . . . . . . . . . . . . . . .223
4.1. BENZYL ALCOHOL  . . . . . . . . . . . . . . . . . .223
Preparation   . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .223
5. AROMATIC ALDEHYDES  . . . . . . . . . . . . . . . . .225
5.1. BENZALDEHYDE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .225
Preparation  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .225
6. AROMATIC CARBOXYLIC ACIDS  . . . . . . . . . .226
6.1. BENZOIC ACID  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .227
Preparation  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .227
6.2. TEREPHTHALIC ACID  . . . . . . . . . . . . . . .228
SUPPLEMENTARY QUESTIONS  . . . . . . . . . . . . . .229
MULTIPLE CHOICE QUESTIONS  . . . . . . . . . . . . . .232
PUZZLE  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .238
GLOSSARY  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .240
ANSWERS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .243
INDEX  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .255
REFERENCE  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .256