Chemistry Hydrocarbons (Zambak)

Chapter 1
INTRODUCTION TO ORGANIC
CHEMISTRY
INTRODUCTION  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .8
Reading : A short history of organic chemistry  . . .8
1. DIFFERENCES BETWEEN ORGANIC AND
INORGANIC COMPOUNDS . . . . . . . . . . . . . . . . . .9
2. DETECTION OF SOME ELEMENTS IN
ORGANIC COMPOUNDS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .9
2.1. DETECTION OF HYDROGEN AND
CARBON  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .9
2.2. DETECTION OF NITROGEN  . . . . . . . . . . . .10
3. FORMULA CONCEPT IN ORGANIC
CHEMISTRY  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .10
Empirical Formula  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .11
Molecular Formula  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .11
Structural formula  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .11
4. STRUCTURAL THEORY OF ORGANIC
COMPOUNDS  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .13
SUPPLEMENTARY QUESTIONS  . . . . . . . . . . . . . . .15
MULTIPLE CHOICE QUESTIONS  . . . . . . . . . . . . . . .16
PUZZLE  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .18
Chapter 2
ALKANES
INTRODUCTION  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .20
1. ALKANES  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .20
2. ALKYL GROUPS  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .23
3. NOMENCLATURE OF ALKANES  . . . . . . . . . . . .24
4. ISOMERISM IN ALKANES . . . . . . . . . . . . . . . . . .28
5. PHYSICAL PROPERTIES OF ALKANES  . . . . . .30
6. CHEMICAL PROPERTIES OF ALKANES . . . . . .30
6.1. COMBUSTION REACTIONS  . . . . . . . . . . . .31
6.2. SUBSTITUTION REACTIONS  . . . . . . . . . . .31
6.3. CRACKING REACTIONS  . . . . . . . . . . . . . . .32
6.4. ISOMERIZATION  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .32
7. PREPARATION OF ALKANES  . . . . . . . . . . . . . . .34
7.1. WURTZ SYNTHESIS . . . . . . . . . . . . . . . . . . .34
7.2. HYDRATION OF GRIGNARD
COMPOUNDS  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .36
7.3. REDUCTION OF ALKYL HALIDES  . . . . . . .37
7.4. HEATING THE METAL SALTS OF
CARBOXYLIC ACIDS  . . . . . . . . . . . . . . . . . .37
7.5. HYDROGENATION OF UNSATURATED
HYDROCARBONS  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .38
8. METHANE  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .39
8.1. PHYSICAL PROPERTIES . . . . . . . . . . . . . . .39
8.2. CHEMICAL PROPERTIES  . . . . . . . . . . . . . .40
8.3. PREPARATION METHODS  . . . . . . . . . . . . .40
9. CYCLOALKANES  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .41
9.1. NOMENCLATURE OF
CYCLOALKANES  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .42
9.2. PHYSICAL PROPERTIES . . . . . . . . . . . . . . .43
9.3. CHEMICAL PROPERTIES  . . . . . . . . . . . . . .43
Reading : Petroleum  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .44
SUPPLEMENTARY QUESTIONS  . . . . . . . . . . . . . . .45
MULTIPLE CHOICE QUESTIONS  . . . . . . . . . . . . . . .48
PUZZLES  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .50
Chapter 3
ALKENES
INTRODUCTION  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .52
1. ALKENYL GROUPS  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .52
2. NOMENCLATURES OF ALKENES  . . . . . . . . . . .53
Alkadienes and Polydienes  . . . . . . . . . . . . . . . . . .55
Cycloalkenes  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .56
3. ISOMERISM  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .57
Structural Isomerism in Alkenes  . . . . . . . . . . . . . .57
Cis–Trans Isomerism in Alkenes (Geometric
Isomerism)  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .59
4. PHYSICAL PROPERTIES OF ALKENES  . . . . . .61
5. CHEMICAL PROPERTIES OF ALKENES . . . . . .61
5.1. COMBUSTION REACTION  . . . . . . . . . . . . .61
5.2. ADDITION REACTIONS  . . . . . . . . . . . . . . . .62
Addition of Hydrogen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .63
Addition of Halogens  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .63
Addition of Hydrogen Halides  . . . . . . . . . . . . . . . .64
Addition of Water  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .65
5.3. OXIDATION REACTION  . . . . . . . . . . . . . . . .67
Cleavage of The π Bond (Baeyer Method)  . . . . . .67
5.4. POLYMERIZATION  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .67
6. POLYMERS  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .67
6.1. POLYETHYLENE  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .69
6.2. POLYMERS OF SOME ETHYLENE
DERIVATIVES  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .69
Polyvinyl chloride (PVC)  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .69
Polyacrylonitrile  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .70
Polystyrene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .70
Polytetrafluoroethylene (Teflon)  . . . . . . . . . . . . . . .71
Polypropylene  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .71
6.3. POLYMERS OF BUTADIENE
DERIVATIVES  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .71
Natural Rubber . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .71
Synthetic Rubber  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .72
Reading : Popular Sports and Polymers  . . . . . . .73
7. PREPARATION OF ALKENES  . . . . . . . . . . . . . . .74
7.1. DEHYDRATION OF MONOALCOHOLS  . . .74
7.2. DEHYDROHALOGENATION OF ALKYL
HALIDES  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .74
7.3. DEHYDROGENATION OF ALKANES  . . . . .74
7.4. CRACKING OF ALKANES  . . . . . . . . . . . . . .75
7.5. DEHALOGENATION OF DIBROMIDES  . . .75
8. ETHYLENE  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .75
Preparation of Ethylene  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .75
SUPPLEMENTARY QUESTIONS  . . . . . . . . . . . . . . .77
MULTIPLE CHOICE QUESTIONS  . . . . . . . . . . . . . . .79
PUZZLES  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .82
Chapter 4
ALKYNES
INTRODUCTION  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .84
1. ALKYNYL GROUPS  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .84
2. NOMENCLATURE OF ALKYNES . . . . . . . . . . . . .84
3. ISOMERISM IN ALKYNES  . . . . . . . . . . . . . . . . . .87
4. PHYSICAL PROPERTIES OF ALKYNES . . . . . . .87
5. CHEMICAL PROPERTIES OF ALKYNES  . . . . . .88
5.1. COMBUSTION REACTION  . . . . . . . . . . . . .88
5.2. ADDITION REACTIONS  . . . . . . . . . . . . . . . .89
Addition of Hydrogen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .89
Addition of Halogens  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .90
Addition of Hydrogen Halides  . . . . . . . . . . . . . . . .92
Addition of Water  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .92
5.3. SUBSTITUTION REACTION WITH
METALS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .93
6. PREPARATION OF ALKYNES  . . . . . . . . . . . . . . .96
6.1. BY REACTION OF METAL ACETYLIDES
AND ALKYL HALIDES  . . . . . . . . . . . . . . . . .96
6.2. DEHALOGENATION OF
DIHALOALKANES  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .96
7. ACETYLENE  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .96
7.1. PHYSICAL PROPERTIES . . . . . . . . . . . . . . .96
7.2. CHEMICAL PROPERTIES  . . . . . . . . . . . . . .97
7.3. PREPARATION OF ACETYLENE . . . . . . . .100
SUPPLEMENTARY QUESTIONS  . . . . . . . . . . . . . .102
MULTIPLE CHOICE QUESTIONS  . . . . . . . . . . . . . .104
PUZZLES  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .106
Chapter 5
AROMATIC HYDROCARBONS
INTRODUCTION  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .108
1. BENZENE AND ITS STRUCTURE . . . . . . . . . . .108
Reading : August Friedrich Kekulé  . . . . . . . . . . .110
2. NOMENCLATURE OF AROMATIC
COMPOUNDS  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .110
2.1. NOMENCLATURE OF MONOSUBSTITUTED
BENZENE DERIVATIVES  . . . . . . . . . . . . . .110
2.2. NOMENCLATURE OF DISUBSTITUTED
BENZENE DERIVATIVES  . . . . . . . . . . . . . .111
2.3. NOMENCLATURE OF TRI OR MORE
SUBSTITUTED BENZENE DERIVATIVES .112
3. ISOMERISM IN BENZENE DERIVATIVES  . . . .113
4. PHYSICAL PROPERTIES OF BENZENE  . . . . .116
5. CHEMICAL PROPERTIES AND REACTIONS
OF BENZENE  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .116
5.1. SUBSTITUTION REACTIONS  . . . . . . . . . .116
Substitution Reactions with Halogens . . . . . . . . .116
Substitution Reactions with HNO3 . . . . . . . . . . . .117
Substitution Reactions with Alkyl Halides  . . . . . .117
Substitution Reactions with H2SO4  . . . . . . . . . . .117
5.2. ADDITION REACTIONS  . . . . . . . . . . . . . . .118
6. OCCURRENCE AND PREPARATION OF
BENZENE  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .119
6.1. TRIMERIZATION OF ACETYLENE  . . . . . .119
6.2. DECARBOXYLATION OF SODIUM
BENZOATE  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .119
6.3. DEHYDROGENATION OF HEXANE AND
CYCLOHEXANE  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .119
7. OTHER AROMATIC HYDROCARBONS 
(POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS)120
7.1. NAPHTHALENE  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .120
7.2. ANTHRACENE  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .120
Reading : Petrol  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .121
SUPPLEMENTARY QUESTIONS  . . . . . . . . . . . . . .122
MULTIPLE CHOICE QUESTIONS  . . . . . . . . . . . . . .123
PUZZLES  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .124
GLOSSARY  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .126
ANSWERS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .129
INDEX  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .139